Cos'è l' Acido elaidinico

L'acido elaidinico (C18:1 trans 9) o acido elaidico, è un acido grasso monoinsaturo che contiene 18 catene di carbonio in una configurazione trans, ed è un isomero strutturale di acido oleico quindi con una struttura uguale a quella dell'acido oleico, ma purtroppo con la differenza importante di essere un acido grasso trans.

E' quindi un acido grasso trans insaturo appartenente alla famiglia degli acidi grassi monoinsaturi. È la forma trans dell'acido oleico, un acido grasso più comune nella sua configurazione cis. L'acido elaidico è noto principalmente per il suo utilizzo in prodotti alimentari trasformati e, in misura minore, in applicazioni industriali. A causa della sua struttura trans, l'acido elaidico è più rigido rispetto agli acidi grassi cis, e il suo consumo eccessivo è associato a effetti negativi sulla salute.

Composizione chimica e struttura

L'acido elaidico ha la formula chimica C₁₈H₃₄O₂. È un acido grasso a 18 atomi di carbonio con un singolo doppio legame trans tra il nono e il decimo atomo di carbonio, che lo distingue dall'acido oleico, la cui configurazione è cis. La sua struttura trans lo rende meno flessibile e più lineare, il che gli conferisce un punto di fusione più alto rispetto agli acidi grassi cis.

Proprietà fisiche

L'acido elaidico si presenta come un solido bianco o giallastro a temperatura ambiente, con un punto di fusione più elevato rispetto alla sua controparte cis, l'acido oleico. Questo lo rende adatto per l'uso in prodotti alimentari trasformati, dove è necessario un grasso solido stabile. È solubile in solventi organici e ha proprietà idrofobiche.

Processo di produzione
L'acido elaidico viene generalmente prodotto attraverso un processo di idrogenazione parziale degli oli vegetali. Durante questo processo, gli oli che contengono acidi grassi insaturi (come l'acido oleico) vengono trattati con idrogeno, trasformando alcuni dei doppi legami cis in doppi legami trans, producendo così acido elaidico e altri grassi trans.

• Estrazione degli Oli Vegetali: Gli oli vegetali contenenti acido oleico, come l'olio di oliva, l'olio di semi di girasole o l'olio di soia, vengono estratti da fonti vegetali. Questo può avvenire tramite pressatura meccanica o estrazione con solventi.

• Idrogenazione: L'acido oleico estratto viene sottoposto a un processo di idrogenazione, in cui viene trattato con idrogeno in presenza di un catalizzatore (solitamente nichel) per modificare la struttura chimica dell'acido oleico, trasformandolo in acido elaidico. Durante questo processo, i doppi legami presenti nella catena carboniosa vengono convertiti, generando l'isomero trans dell'acido oleico.

• Purificazione: L'acido elaidico prodotto viene purificato per rimuovere eventuali impurità e residui di reagenti. Questo può includere processi di distillazione o raffinazione per ottenere un prodotto di alta qualità.

• Controllo Qualità e Confezionamento: Infine, l'acido elaidico viene sottoposto a controlli di qualità per verificarne la purezza e le proprietà funzionali. Dopo l'analisi, viene confezionato per la distribuzione e l'uso nei prodotti alimentari e cosmetici.

Applicazioni

• Industria alimentare: L'acido elaidico è comunemente presente in alimenti trasformati contenenti grassi trans, come margarine, snack e prodotti da forno, dove è utilizzato per migliorare la consistenza e prolungare la durata di conservazione.

• Applicazioni industriali: In alcune applicazioni industriali, l'acido elaidico è usato come precursore chimico o agente stabilizzante grazie alla sua maggiore rigidità e stabilità rispetto agli acidi grassi cis.

Considerazioni sulla salute e sulla sicurezza

Sicurezza d'uso
L'uso dell'acido elaidico nei prodotti alimentari è stato oggetto di critiche a causa dei suoi effetti negativi sulla salute. Il consumo eccessivo di grassi trans, tra cui l'acido elaidico, è stato collegato a un aumento del rischio di malattie cardiovascolari, obesità e diabete. Di conseguenza, molte normative internazionali hanno limitato o vietato l'uso di grassi trans artificiali negli alimenti.

Reazioni allergiche
Non ci sono prove che l'acido elaidico provochi reazioni allergiche. Tuttavia, il consumo di prodotti contenenti grassi trans può contribuire a condizioni infiammatorie e problemi di salute a lungo termine.

Tossicità e cancerogenicità
Studi hanno dimostrato che i grassi trans, inclusi quelli contenenti acido elaidico, possono avere effetti dannosi sulla salute, aumentando i livelli di colesterolo LDL (cattivo) e riducendo quelli di HDL (buono), con conseguenti rischi per la salute cardiovascolare. Non è considerato direttamente cancerogeno, ma il suo consumo è sconsigliato per via dei suoi effetti a lungo termine sul metabolismo e sul sistema cardiovascolare.

Considerazioni ambientali e di sicurezza
Dal punto di vista ambientale, l'acido elaidico non presenta problemi significativi, in quanto è biodegradabile. Tuttavia, il processo di idrogenazione parziale utilizzato per la sua produzione ha un impatto ambientale, poiché richiede l'uso di energia e risorse chimiche.

Stato normativo
A causa dei rischi per la salute associati ai grassi trans, molti paesi, tra cui l'Unione Europea e gli Stati Uniti, hanno imposto restrizioni o vietato l'uso di grassi trans artificiali nei prodotti alimentari. Le normative limitano la quantità di acido elaidico e altri grassi trans consentiti nei prodotti commerciali.

Studi

339 alimenti tedeschi di sei categorie (grassi semisolidi, prodotti a base di patate fritte, prodotti da forno, pasticcerie, prodotti solubili e burro) sono stati analizzati utilizzando due metodi GC.Nei campioni contenenti grasso di ruminanti (burro e varie confetterie), l'acido vaccenico (t11-C18: 1, t11) predominava, mentre negli alimenti contenenti grassi industrialmente idrogenati, l'acido elaidico (trans-9, t9-) e t10-C18: 1 erano i principali isomeri trans (1).

Gli acidi grassi trans (TFA) sono fattori di rischio per i disturbi cardiovascolari e sono stati segnalati in precedenza gli effetti promuoventi il cancro dei TFA. Il presente studio ha esaminato gli effetti e la segnalazione di acido elaidico (EA), un TFA, nelle cellule del carcinoma del colon-retto (CRC). È stato riscontrato che l'assunzione orale di EA aumenta la metastasi delle cellule CRC umane HT29. I risultati hanno indicato che, nella membrana plasmatica, l'EA è stata integrata in zattere di colesterolo, che contengono recettori del fattore di crescita epidermico (EGFR). EA ha aumentato nanog e c-myc e ridotto PGC-1A attraverso la segnalazione EGFR associata a raft lipidico nelle cellule HT29. L'esaurimento del colesterolo mediante trattamento con metil-β-ciclodestrina ha abrogato la staminalità indotta da EA e la fosforilazione ossidativa. Il trattamento con Simvastatina ha anche abrogato la crescita tumorale potenziata da EA. Questi risultati indicano che EA aumenta le cellule stemness attivando EGFR in zattere lipidiche (2).

L'assunzione di acidi grassi trans (TFA), che vengono consumati mangiando alimenti a base di oli vegetali parzialmente idrogenati, è associata a un più alto rischio di malattie cardiovascolari. Questa relazione può essere spiegata da molti fattori, tra cui l'effetto negativo del TFA sulla funzione endoteliale e la ridotta biodisponibilità dell'ossido nitrico (NO). Questo studio ha studiato gli effetti di tre diversi TFA (2 isomeri comuni di C18 trovati in olio vegetale parzialmente idrogenato e un isomero C18 trovato da prodotti derivati da ruminanti e carne) sull'attivazione dell'NF-κB endoteliale e sulla produzione.  dell'ossido nitrico (NO). Le cellule endoteliali umane sono state trattate con concentrazioni crescenti dei seguenti acidi :  Elaidic (trans-C18: 1 (9 trans)), Linoelaidic (trans-C18: 2 (9 trans, 12 trans)) e Transvaccenic  (trans-C18: 1 (11 trans) ) per 3 h. Sia Elaidic acid che Linoelaidic acid erano associati ad un'aumentata attivazione di NF-KB come misurata dai livelli di IL-6 e dalla fosforilazione di IκBα, e dalla compromissione della segnalazione di insulina endoteliale e della produzione di NO, mentre Transvaccenic acid non era associato a queste risposte. E' stata anche misurata la produzione di superossido, che è stato ipotizzato necessario nell'attivazione degli acidi grassi NF-KB. Sia Elaidic acid che Linoelaidic acid erano associati ad una maggiore produzione di superossido, mentre Transvaccenic acid (che non ha indotto reazioni infiammatorie) non ha aumentato la produzione di superossido. E' stata osservata l'attivazione differenziale della produzione di superossido endoteliale, l'attivazione di NF-κB e la riduzione della produzione di NO da parte di diversi isomeri di C18, suggerendo che l'ubicazione e il numero di doppi legami trans influenzano l'attivazione dell'NF-κB endoteliale (3).

SFONDO: Le scelte nutrizionali, che includono la fonte di acidi grassi alimentari (FA), hanno un importante impatto significativo sulla malattia coronarica (CAD). Sono state determinate in questo studio, su pazienti con CAD, le relazioni tra acidi grassi trans (Trans FA) e diversi parametri associati CAD come parametri di stress infiammatorio e ossidativo oltre al punteggio Gensini come indice di gravità vascolare. METODI: I profili di acidi grassi sono stati stabiliti mediante gascromatografia da 111 pazienti CAD rispetto ad un gruppo di controllo di 120 pazienti di pari età. Sono stati studiati biomarcatori di perossidazione lipidica, stress ossidativo, parametri infiammatori e punteggio di Gensini. RISULTATI: Lo studio ha mostrato una significativa diminuzione dei livelli dei parametri antiossidanti come la glutatione perossidasi (GPx) e le attività di superossido dismutasi (SOD), lo stato di antiossidazione del plasma (FRAP) e i gruppi tiol (SH) nei pazienti CAD. D'altra parte, l'attività catalasi, i dieni coniugati e la malondialdeide sono aumentati. Anche il trans FA plasmatico ed eritrocitario è aumentato nei pazienti con CAD rispetto ai controlli. Inoltre, sono state osservate associazioni divergenti di questi accumuli di trans-FA con colesterolo lipoproteico a bassa densità / colesterolo ad alta densità-colesterolo (LDL-C / HDL-C), Apolipoproteina B (ApoB), parametri di perossidazione lipidica, alta sensibilità C Proteina reattiva (hs-CRP), Interleuchina 6 (IL-6), fattore di necrosi tumorale alfa (TNF-α) e punteggio di Gensini. In particolare, acido elaidico (C18: 1 trans 9), trans C18: 2 isomeri e trans 11 acido eicosanoico sono correlati a questi parametri. I trans FA sono anche associati allo stress ossidativo, confermato da una correlazione positiva tra C20: 1 trans 11 e GPx negli eritrociti. CONCLUSIONI: L'alto livello di trans FA era altamente associato all'induzione di infiammazione, stress ossidativo e lipoperossidazione che sembrano essere basati sulla gravità vascolare e potrebbero essere di interesse per valutare lo stadio e la progressione dell'aterosclerosi. La misurazione di questi trans FA sarebbe di grande valore per lo screening dei disturbi del metabolismo lipidico nei pazienti con CAD (4).

• Linear Formula  CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH
• Formula molecolare  C₁₈H₃₄O₂
• Peso molecolare  282.468 g/mol
• CAS  112-79-8
• UNII   4837010H8C
• EC number   204-006-6
• Nikkaji    J199.825K    J10.103F

Sinonimi :

• Elaidic acid
• 9-octadecenoic acid
• EINECS 204-006-6
• UNII-4837010H8C
• elaidate

Bibliografia________________________________________________________________________

(1) Kuhnt K, Baehr M, Rohrer C, Jahreis G. Trans fatty acid isomers and the trans-9/trans−11 index in fat containing foods.   Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2011;113:1281–1292.

(2) Kishi S, Fujiwara-Tani R, Luo Y, Kawahara I, Goto K, Fujii K, Ohmori H, Nakashima C, Sasaki T, Kuniyasu H. Pro-metastatic signaling of the trans fatty acid elaidic acid is associated with lipid rafts. Oncol Lett. 2018 Apr;15(4):4423-4426. doi: 10.3892/ol.2018.7817. Epub 2018 Jan 17 

(3) Iwata NG, Pham M, Rizzo NO, Cheng AM, Maloney E, Kim F. Trans fatty acids induce vascular inflammation and reduce vascular nitric oxide production in endothelial cells.  PLoS One. 2011;6(12):e29600. doi: 10.1371/journal.pone.0029600. Epub 2011 Dec 28.

(4) Hadj Ahmed S, Kharroubi W, Kaoubaa N, Zarrouk A, Batbout F, Gamra H, Najjar MF, Lizard G, Hininger-Favier I, Hammami M. Correlation of trans fatty acids with the severity of coronary artery disease lesions.  Lipids Health Dis. 2018 Mar 15;17(1):52. doi: 10.1186/s12944-018-0699-3