D&C Yellow No. 10 o CI 47005 o Giallo di Chinolina o  è un composto chimico, derivato del chinoftalone, un colorante azoico utilizzato in svariati settori industriali: 

• Alimenti
• Cosmetica. Smalti per unghie, saponi a freddo, detergenti liquidi.
• Farmaceutica. Compresse
• Tessile. Tessuti
• Plastica
• ecc

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione del sale di diazonio. Un'ammina aromatica viene trattata con acido nitroso (solitamente generato in situ da nitrito di sodio e un acido forte) per formare un sale di diazonio. Questa reazione avviene tipicamente in ambiente acquoso e acido e a basse temperature per stabilizzare il gruppo diazonio.
• Reazione di accoppiamento. Il sale di diazonio viene quindi fatto reagire con un fenolo o un'anilina in una soluzione basica o leggermente acida per formare il colorante azoico. 
• Isolamento e purificazione. Il colorante risultante viene isolato, in genere per filtrazione, e poi purificato, spesso per ricristallizzazione.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni IV/82 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente a rischio: 

• 1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2-(2-quinolinyl)-, sulfonated, sodium salts
• 1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2-(2-quinolinyl)-, sulfonated, sodium salts (CI 47005)

Cosmetica - Funzioni INCI

• Colorante. Questo ingrediente ha la funzione di colorare la soluzione in cui è inserito in modo temporaneo, semi-permanente o permanente, sia da solo che in presenza dei componenti complementari aggiunti per la colorazione.

Etichettato con il numero E104 nella lista degli additivi alimentari coloranti europei.

Viene anche utilizzato per aggiungere colore ai mangimi per animali non destinati alla produzione alimentare, alla dose massima di 500 mg/kg di mangime.

Sicurezza. I dati normativi sulla genotossicità e/o mutagenicità di questo composto sono ancora controversi. Questo studio ritiene che, pur con test in vitro, questo colorante potrebbe causare effetti dannosi per l'uomo se viene metabolizzato o assorbito attraverso la pelle (1).

Giallo di Chinolina, studi

Caratteristiche tipiche ottimali del colorante commerciale Giallo di Chinolina

• Formula molecolare : C₁₈H₉NNa₂O₈S₂
• Peso molecolare : 477.369 g/mol
• CAS : 100208-62-6    8004-92-0
• EC Number 616-849-0
• UNII  35SW5USQ3G
• InChI=1S/C18H11NO8S2.2Na/c20-17-11-3-1-2-4-12(11)18(21)15(17)13-6-5-9-7-10(28(22,23)24)8-14(16(9)19-13)29(25,26)27;;/h1-8,15H,(H,22,23,24)(H,25,26,27);;/q;2*+1/p-2
• InChl Key      FZUOVNMHEAPVBW-UHFFFAOYSA-L
• SMILES  C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(C2=O)C3=NC4=C(C=C(C=C4C=C3)S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+]
• IUPAC  disodium;2-(1,3-dioxoinden-2-yl)quinoline-6,8-disulfonate
• DSSTox Substance ID  DTXSID0041721     DTXSID70873122
• NACRES  NA.47

Sinonimi : 

• CI 47005
• E104
• Acid Yellow 3
• Yellow 13
• Yellow 10
• Lemon Yellow ZN 3
• Quinoline Yellow S
• Quinoline yellow WS
• Sodium 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)quinoline-6,8-disulfonate
• 2-(2-Quinolyl)-1,3-indandione disulfonic acid disodium salt
• dipotassium 2-(1,3-dioxo-2H-inden-2-yl)quinoline-6,8-disulfonate
• disodium 2-(1,3-dioxo-2H-inden-2-yl)quinoline-6,8-disulfonate
• 2-(1,3-Dioxoindan-2-yl)quinoline-6,8-bis(sulfonic acid sodium) salt
• disodium 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1h-inden-2-yl)-6,8-quinolinedisulfonate
• disodium 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)quinoline-6,8-disulfonate

Bibliografia______________________________________________________________

(1) Chequer FM, Venâncio Vde P, de Souza Prado MR, Campos da Silva e Cunha Junior LR, Lizier TM, Zanoni MV, Rodríguez Burbano R, Bianchi ML, Antunes LM. The cosmetic dye quinoline yellow causes DNA damage in vitro. Mutat Res Genet Toxicol Environ Mutagen. 2015 Jan 1;777:54-61. doi: 10.1016/j.mrgentox.2014.11.003.

Macioszek VK, Kononowicz AK. The evaluation of the genotoxicity of two commonly used food colors: Quinoline Yellow (E 104) and Brilliant Black BN (E 151). Cell Mol Biol Lett. 2004;9(1):107-22.

Abstract. Additives, especially colors, are in widespread use in the food industry. With the exception of the quinolines, food colors are relatively weak mutagens and are certified as safe additives despite reports that some people have allergic reactions to them. The number of food additives is still on the increase, and research on their potential mutagenic/carcinogenic activity in vivo is very expensive. Using two different cellular model systems, human lymphocytes in vitro and Vicia faba root tip meristems of in vivo, we evaluated the potential cytological and genotoxic effects of two dyes: Quinoline Yellow (E 104) and Brilliant Black BN (E 151). Two relatively new, very sensitive and rapid tests - the micronucleus and Comet assays - were used in this study. The data provided in this paper showed the genotoxic effects of the two analyzed food colors, and confirmed the diagnostic value of the MN and Comet assays for screening potentially genotoxic substances.