BHT  (Butilidrossitoluolo, Butilidrossitoluene, -2,6-di-tert-butyl-p-cresol - Idrossi toluen butilato - Toluene idrossilato butilato), è un composto chimico organico, fenolo lipofilo, ricavato sinteticamente dalla reazione di 4-metilfenolo con isobutilene e catalizzato da acido solforico.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione. Le materie prime sono il p-cresolo (un fenolo) e l'isobutene (un idrocarburo).
• Alchilazione.  p-cresolo viene fatto reagire con l'isobutene in presenza di un catalizzatore, come l'acido solforico, a temperatura e pressione controllate. Questo processo è noto come alchilazione e attacca i gruppi tert-butilici alla molecola di p-cresolo.
• Separazione. La miscela di reazione viene quindi separata per isolare il 2,6-di-terz-butil-p-cresolo con vari metodi, tra cui la distillazione, in cui la miscela viene riscaldata e i componenti che vaporizzano a temperature diverse vengono separati.
• Purificazione.  Il prodotto separato viene purificato per rimuovere eventuali materiali e sottoprodotti non reagiti in genere con processi quali lavaggio, filtrazione ed essiccazione.
• Controllo di qualità. Il prodotto finale viene testato per garantire che soddisfi gli standard di qualità necessari.

Si presenta in forma di polvere bianca, stabile ma fotosensibile. Infiammabile. Incompatibile con agenti ossidanti, cloruri acidi, basi, ottone, anidridi acide, rame, leghe di rame, acciaio.

A cosa serve e dove si usa

Alimentazione

Un antiossidante sintetico generalmente ritenuto sicuro in alimentazione. Ha la capacità di controllare i radicali liberi eliminando i radicali perossilici e controllare la generazione di radicali liberi con un'azione inibente o ritardante dell'ossidazione (1). La dose massima di utilizzo autorizzata dalla FDA è 0.02% nella carne e nei prodotti a base di carne dall'industria di trasformazione della carne.

Ingrediente inserito nella lista degli additivi alimentari europei come E321, antiossidante. 

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni   come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Ingrediente a rischio: 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Methylphenol

Tipo di prodotto, parti del corpo: a) Collutorio b) Dentifricio c) Altri prodotti senza risciacquo e senza risciacquo. Massima concentrazione nella preparazione pronta all'uso    a) 0,001 % b) 0,1 % c) 0,8 %

Dal 1° luglio 2023 i prodotti cosmetici contenenti tale sostanza e non conformi alle restrizioni non possono essere immessi sul mercato dell'Unione. A partire dal 1° gennaio 2024 i prodotti cosmetici contenenti tale sostanza e non conformi alle restrizioni non sono ammessi sul mercato dell'Unione.

E' inserito in formulazioni di gel doccia, shampoo, rossetti come antiossidante per migliorare la stabilità dei cosmetici liposolubili e prevenirne il deterioramento. 

Agente antiossidante. Ingrediente che contrasta lo stress ossidativo e che evita danni cellulari. I radicali liberi, i processi infiammatori patologici, le specie reattive dell'azoto e le specie reattive dell'ossigeno sono responsabili del processo di invecchiamento e di molte malattie causate dall'ossidazione.

Fragranza. Ha un ruolo decisivo e importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. E' in grado di creare un odore gradevole percepibile, mascherare un cattivo odore. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico. 

Altri usi

Utilizzato anche in prodotti petroliferi, gomma, schiuma plastica come stabilizzante antiossidante,  resina poliestere, resina ABS, polietilene, polistirene, cellulosa, olio per trasformatori, lattice bianco e chiaro.

Nella lavorazione della gomma naturale svolge funzione di antiossidante e stabilizzatore 

Sicurezza

BHT è un irritante per la pelle e gli occhi ma non è possibile trarre conclusioni sul potenziale dell'additivo per la sensibilizzazione della pelle. E' considerato sicuro dall'EFSA nei mangimi per animali (2)  tuttavia questo studio consiglia di controllare e limitarne l'uso (3) e suggerisce che il consumo di BHT non dovrebbe essere superiore a 0,5 mg/kg di peso corporeo (4).

Per approfondire:

BHT studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale BHT Butylated Hydroxy Toluene

Appearance	White powder
Boiling Point	265ºC
Melting Point	69-71ºC
Flash Point	127ºC
Density	1.048
PSA	20.23000
Vapor Pressure	0.0±0.6 mmHg at 25°C
Vapor density	7.6
LogP	5.32
Refraction Index	1.499
Sulphate SO4	≤ 0.002 w/%
Arsenic	≤ 1 mg/kg
Cauterized residue	≤ 0.004 w/%
Free phenol (p-cresol)	≤ 0.01 w/%
Water	≤0.1%
Safety

• Formula molecolare: C₁₅H₂₄O
• Linear Formula [(CH₃)₃C]₂C₆H₂(CH₃)OH
• Peso molecolare: 220.356 g/mol
• Massa esatta    220.182709
• UNII: 1P9D0Z171K
• CAS: 128-37-0  
• DSSTox Substance ID  
• IUPAC  2,6-ditert-butyl-4-methylphenol
• InChl=  1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
• InChl Key      NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
• SMILES  CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C
• EC Number: 204-881-4  
• FEMA Number: 2184
• PubChem Substance ID 329749182
• MDL number MFCD00011644
• Beilstein Registry Number 1911640

Sinonimi: 

• 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol
• Butylated hydroxytoluene
• Butylhydroxytoluene
• 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol
• 2,6-Di-t-butyl-4-methylphenol
• Ionol
• Parabar 441
• Paranox 441
• 2,6-Di-tert-butyl-4-cresol
• DBPC
• Dibunol
• Stavox
• Phenol, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methyl-
• BHT
• Ionol CP
• Antrancine 8
• Butylated hydroxytoluol
• Vulkanox KB
• Impruvol
• Topanol
• Dalpac
• 2,6-ditert-butyl-4-methylphenol
• Di-tert-butyl-p-cresol
• Dibutylated hydroxytoluene
• Deenax
• Ionole
• Vianol
• Antioxidant KB
• 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxytoluene
• Antioxidant 4K
• Sumilizer BHT
• Topanol O
• Topanol OC
• Vanlube PC
• Antioxidant DBPC
• Sustane BHT
• Tenamene 3
• Vanlube PCX
• Antioxidant 29
• Antioxidant 30
• Nonox TBC
• Tenox BHT
• Chemanox 11
• Ionol 1
• Agidol
• Catalin CAO-3
• Advastab 401
• Ionol (antioxidant)
• BUKS

Bibliografia__________________________________________________________________________

(1) Zahid MA, Eom JU, Parvin R, Seo JK, Yang HS. Changes in Quality Traits and Oxidation Stability of Syzygium aromaticum Extract-Added Cooked Ground Beef during Frozen Storage. Antioxidants (Basel). 2022 Mar 11;11(3):534. doi: 10.3390/antiox11030534.

Abstract. This study was accomplished by comparing the oxidative stability of (0.1%) Syzygium aromaticum extract (SAE) and (0.02%) butylated hydroxytoluene (BHT)-added cooked ground beef with an antioxidant free-control sample during frozen storage. All samples showed a non-significant (p > 0.05) effect on pH, thawing loss, redness, and yellowness values during storage. Incorporation of BHT and SAE led to a significant (p < 0.05) reduction in thiobarbituric acid-reactive substances (TBARS) and volatile levels as an active antioxidant. The generation of less volatiles found in SAE-treated samples up to 6 months (p < 0.05) of storage. Therefore, SAE-protected ground beef can lead to lower lightness, lipid oxidation, and volatile compounds levels after cooking compared with control and BHT samples.

(2) EFSA Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed (FEEDAP), Bampidis V, Azimonti G, Bastos ML, Christensen H, Dusemund B, Fašmon Durjava M, Kouba M, López-Alonso M, López Puente S, Marcon F, Mayo B, Pechová A, Petkova M, Ramos F, Sanz Y, Villa RE, Woutersen R, Finizio A, Teodorovic I, Aquilina G, Bories G, Gropp J, Nebbia C, Innocenti M. Safety and efficacy of a feed additive consisting of butylated hydroxytoluene (BHT) for all animal species (Katyon Technologies Limited). EFSA J. 2022 May 10;20(5):e07287. doi: 10.2903/j.efsa.2022.7287. 

(3) Abou-Hadeed AH, Mohamed AT, Hegab DY, Ghoneim MH. Ethoxyquin and Butylated Hydroxy Toluene Distrub the Hematological Parameters and Induce Structural and Functional Alterations in Liver of Rats. Arch Razi Inst. 2021 Dec 30;76(6):1765-1776. doi: 10.22092/ari.2021.356439.1844. 

Abstract. The current experiment aimed to assess the effect of the synthetic antioxidants ethoxyquin (EQ) and/or butylated hydroxytoluene (BHT) on the liver function tests, hematological parameters, and liver histoarchitecture in rats. A total of 50 male Sprague-Dawley rats were divided into five groups of 10 animals per group. The first group served as the control and did not receive any treatments, and the second group served as the vehicle control and was orally administrated 1 ml of corn oil day after day for consecutive 45 and 90 days. The third group (EQ) was orally administered 1 ml of EQ dissolved in corn oil day after day for consecutive 45 and 90 days in a dose of 1/5 LD50, and the fourth group (BHT) was orally received 1 ml of BHT dissolved in corn oil day after day for consecutive 45 and 90 days in a dose of 1/5 LD50. The fifth group (combination group) was orally administered both EQ and BHT at the same doses and durations described above. The present results showed that the final body weight was significantly decreased in the EQ- or BHT-treated group particularly at 90 days of exposure to both compounds. Furthermore, the liver weight was significantly elevated in EQ, BHT, and co-exposed groups at 45 and 90 days of exposure, compared to the control group. Moreover, EQ, BHT, and their co-exposure caused a significant elevation in the levels of alanine aminotransferase (ALT) and aspartate aminotransferase (AST) enzymes, as well as total bilirubin at 45 and 90 days of exposure. On the other hand, there was no significant change in the total albumin. Hemoglobin value, red blood cells, white blood cells, platelets, and differential leucocyte count at 45 and 90 days of exposure were significantly decreased. Histopathological significant findings in the liver were observed as vascular congestions, vacuolations, hydropic degenerations, lipidosis, and swelling, particularly in the co-exposed group for 90 days. These findings confirmed the hepatotoxic potential of EQ and BHT; therefore, it is recommended to control and limit the utilization of such chemicals.

(4) Lobo V, Patil A, Phatak A, Chandra N. Free radicals, antioxidants and functional foods: Impact on human health. Pharmacogn Rev. 2010 Jul;4(8):118-26. doi: 10.4103/0973-7847.70902.

Abstract. In recent years, there has been a great deal of attention toward the field of free radical chemistry. Free radicals reactive oxygen species and reactive nitrogen species are generated by our body by various endogenous systems, exposure to different physiochemical conditions or pathological states. A balance between free radicals and antioxidants is necessary for proper physiological function. If free radicals overwhelm the body's ability to regulate them, a condition known as oxidative stress ensues. Free radicals thus adversely alter lipids, proteins, and DNA and trigger a number of human diseases. Hence application of external source of antioxidants can assist in coping this oxidative stress. Synthetic antioxidants such as butylated hydroxytoluene and butylated hydroxyanisole have recently been reported to be dangerous for human health. Thus, the search for effective, nontoxic natural compounds with antioxidative activity has been intensified in recent years. The present review provides a brief overview on oxidative stress mediated cellular damages and role of dietary antioxidants as functional foods in the management of human diseases.