Hydroxypinacolone Retinoate (Idrossipinacolone retinoato) è un derivato della vitamina A, prevalentemente utilizzato in prodotti per la cura della pelle per le sue proprietà anti-invecchiamento. È noto per essere meno irritante rispetto ad altre forme di retinoidi e per la sua capacità di stimolare la produzione di collagene e promuovere il rinnovamento cellulare senza causare rossore e irritazione.

Il nome definisce la struttura della molecola

• Hydroxy fa riferimento a un gruppo funzionale -OH (ossidrile) presente nella molecola.
• Pinacolone è un tipo di chetone, che è un composto organico caratterizzato da un gruppo carbonile (un atomo di carbonio doppio legato a un atomo di ossigeno) legato a due gruppi alchilici.
• Retinoate indica un estere dell'acido retinoico, che è una forma di vitamina A. Gli esteri sono composti formati dalla reazione tra un acido e un alcol.

Materie prime utilizzate nella produzione

• Acido retinoico - Il composto base da cui viene derivato l'Hydroxypinacolone Retinoate.
• Pinacolone - Utilizzato per esterificare l'acido retinoico.

Processo di sintesi chimica industriale passo per passo

• Preparazione. L'acido retinoico, solitamente ricavato dal betacarotene (presente nelle carote e in altre verdure arancioni), subisce un'isomerizzazione.
• Sintesi dell'HPR. Attraverso l'esterificazione, l'acido retinoico viene fatto reagire con l'idrossipinacolone, creando l'idrossipinacolone retinoato.
• Purificazione. L'HPR viene purificato con vari metodi, come la ricristallizzazione o la cromatografia, per ottenere la purezza desiderata.
• Test. Vengono eseguiti rigorosi test di purezza ed efficacia.
• Formulazione. L'HPR viene incorporato in varie formulazioni cosmetiche.

Si presenta in forma di polvere bianca o come un liquido viscoso dal colore giallo/arancione.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Applicazioni Mediche

Trattamenti dermatologici. Può essere utilizzato in trattamenti destinati a migliorare l'aspetto di cicatrici, macchie da iperpigmentazione e altre affezioni cutanee legate all'invecchiamento.

Prodotti per l'acne. Grazie alle sue proprietà comedolitiche, è utilizzato in prodotti destinati al trattamento dell'acne (1).

Applicazioni commerciali

Cosmetica e prodotti per la cura della pelle. Utilizzato per le sue proprietà anti-invecchiamento (2), aiuta a ridurre le rughe, stimolare la produzione di collagene e rinnovare la pelle.

Sieri e lozioni. Spesso presente in sieri e lozioni per la sua capacità di illuminare la pelle e migliorare la texture cutanea.

Prodotti esfolianti. Agisce come un esfoliante chimico per rimuovere le cellule morte della pelle e rivelare una pelle più luminosa e giovanile.

Regolamenti

In diverse regioni (come l'UE, gli Stati Uniti o l'Asia) possono esistere linee guida e normative specifiche riguardanti i livelli di utilizzo, l'etichettatura e le indicazioni dei prodotti per la cura della pelle contenenti retinoidi, compreso l'HPR.

Nell'industria cosmetica, i prodotti contenenti HPR devono rispettare le normative cosmetiche e superare le valutazioni di sicurezza.

Conservazione e stabilità

Stabile in condizioni normali, ma può degradarsi con l'esposizione alla luce e all'aria. I prodotti contenenti HPR devono essere conservati in confezioni ermetiche e protette dalla luce.

Impatto ambientale

L'impatto dipende in larga misura dai processi di produzione e dall'approvvigionamento delle materie prime, che possono comportare l'uso di solventi e creare sottoprodotti.

Anche l'imballaggio dei prodotti cosmetici e la sostenibilità degli ingredienti possono essere considerati in una valutazione complessiva dell'impatto ambientale.

• Molecular Formula  C₂₆H₃₈O₃
• Molecular Weight  398.6 g/mol
• CAS  893412-73-2
• UNII    NJ3V2F02E1
• EC Number   826-245-0
• Nikkaji   J3.287.028G

Synonyms:

Granactive retexture T

Retinoic acid, 3,3-dimethyl-2-oxobutyl ester

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Villani A, Annunziata MC, Cinelli E, Donnarumma M, Milani M, Fabbrocini G. Efficacy and safety of a new topical gel formulation containing retinol encapsulated in glycospheres and hydroxypinacolone retinoate, an antimicrobial peptide, salicylic acid, glycolic acid and niacinamide for the treatment of mild acne: preliminary results of a 2-month prospective study. G Ital Dermatol Venereol. 2020 Oct;155(5):676-679. doi: 10.23736/S0392-0488.20.06581-5. Epub 2020 Sep 1. PMID: 32869963.

Abstract. Background: Acne vulgaris is a common and chronic skin disease that impacts on physical and psychological perceptions. Combination therapy with topical retinoids and antimicrobial agent is considered the preferred approach for most of the subjects affected by mild-to-moderate acne. A correct therapeutic management should include a prolonged treatment to ensure therapeutic success and to prevent recurrences. The aim of this study was to evaluate the efficacy and tolerability of a new topical gel formulation that combines retinol encapsulated in glycospheres and hydroxypinacolone retinoate, associated with an anti-microbial peptide (BIOPEP-15) salicylic acid, glycolic acid, and niacinamide as monotherapy in mild acne vulgaris....Results: Twenty-five female patients with a median age of 23.4 were enrolled. Twenty-two (88%) completed the 2-month treatment period visits. At baseline the total acne lesion number, mean (SD), was 5.5 (4) and the GAG score 9 (4). A significant (P=0.001) reduction in number of total acne lesions was observed at week 4 (-57%) and at week 8 (-80%). All patients presented a significant reduction of the GAGS score values: -42% at week 4 and -78% at week 8, confirming the clinical efficacy of the product. At baseline TEWL was 10.2 g/m2/h (1.3) and 10.7 (1.4) at week 8, thus showing that the gel did not impair the skin barrier function. Skin colorimetry was significantly (P=0.0015) reduced by the treatment in comparison with baseline (62 vs. 58). Efficacy of the gel formulation was also confirmed with RCM exams, showing a reduction of dermal inflammation and exocytosis, and an improvement of infundibular hyperkeratinization. We observed that adherence to treatment correlated positively with the improvement of the single parameters. Moreover, side effects such as erythema, dryness, and excessive xerosis were not reported, resulting in a complete adherence to the treatment. Conclusions: Our findings provide favorable evidences of the efficacy and safety of this new product as a first line treatment in patients with mild acne, or, as a maintenance therapy for prolonged periods after the suspension of a systemic treatment. Furthermore, the tolerability of this topical product and the absence of any side effects increased the adherence to the therapy.

(2) Bai D, Hu F, Xu H, Huang J, Wu C, Zhang J, Ye R. High Stability and Low Irritation of Retinol Propionate and Hydroxypinacolone Retinoate Supramolecular Nanoparticles with Effective Anti-Wrinkle Efficacy. Pharmaceutics. 2023 Feb 22;15(3):731. doi: 10.3390/pharmaceutics15030731. 

Abstract. Gravi-A nanoparticles, composed of retinyl propionate (RP) and hydroxypinacolone retinoate (HPR), were prepared by encapsulating the two using the high-pressure homogenization technique. The nanoparticles are effective in anti-wrinkle treatment with high stability and low irritation. We evaluated the effect of different process parameters on nanoparticle preparation. Supramolecular technology effectively produced nanoparticles with spherical shapes with an average size of 101.1 nm. The encapsulation efficiency was in the 97.98-98.35% range. The system showed a sustained release profile for reducing the irritation caused by Gravi-A nanoparticles. Furthermore, applying lipid nanoparticle encapsulation technology improved the transdermal efficiency of the nanoparticles, thereby allowing these to penetrate deep into the dermis layer to achieve precise and sustained release of active ingredients. Gravi-A nanoparticles can be extensively and conveniently used in cosmetics and other related formulations by direct application.