Dimethyl Isosorbide è un composto chimico, solvente verde a base biologica. Il Dimetil Isosorbide è un derivato dell'isosorbide, un composto di origine biologica ottenuto dalla deidratazione del glucosio. È un solvente non tossico e biodegradabile utilizzato in cosmetica e farmaceutica. Grazie alla sua capacità di migliorare la solubilità di vari principi attivi e di penetrare la pelle, è spesso impiegato per aumentare l'efficacia dei prodotti per la cura della pelle.

Il nome definisce la struttura della molecola

• "Dimethyl" indica che ci sono due gruppi metilici (-CH3) attaccati alla molecola.
• "Isosorbide" è un composto derivato dalla sorbitolo, uno zucchero alcol utilizzato in vari settori, tra cui la medicina e la cosmetica, per le sue proprietà solubilizzanti e come veicolo per altri ingredienti.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione

• Isosorbide - Un diol derivato dal glucosio.
• Metanolo - Utilizzato per metilare l'isosorbide.

Processo di sintesi chimica industriale passo per passo

• Preparazione - L'isosorbide e il metanolo vengono preparati in condizioni controllate.
• Reazione di metilazione - L'isosorbide reagisce con il metanolo in presenza di un catalizzatore acido e produce il Dimethyl Isosorbide come prodotto.
• Purificazione - Il prodotto risultante viene purificato attraverso distillazione per rimuovere impurità e altri composti.

Si presenta in forma di liquido incolore.

A cosa serve e dove si usa

Farmaceutica

Dimethyl Isosorbide è un solvente e un agente di consegna di farmaci, migliora la solubilità di ingredienti attivi e ne aumenta la penetrazione attraverso la pelle (1).

Cosmetica

Solvente. E' la sostanza che consente di sciogliere o disperdere, in soluzione, tensioattivi, oli, coloranti, aromi, conservanti battericidi. In pratica scioglie altri componenti presenti in una formulazione cosmetica. I solventi sono generalmente liquidi (acquosi e non acquosi) (2).

Agente di controllo della viscosità. Controlla e adatta, aumentando o diminuendo, la viscosità al livello richiesto per una stabilità chimica e fisica ottimale del prodotto e del dosaggio in gel, sospensioni, emulsioni, soluzioni. 

Applicazioni commerciali

Cosmetica e prodotti per la cura della pelle. Utilizzato come veicolo per migliorare l'assorbimento di principi attivi nella pelle, rendendo i prodotti più efficaci.

Prodotti per capelli. Utilizzato in formulazioni per la cura dei capelli per migliorare la penetrazione di principi attivi nel cuoio capelluto.

Formulazioni di fragranze. Agisce come solvente in alcune formulazioni di fragranze.

Prodotti solari. Può essere utilizzato in prodotti solari per migliorare l'assorbimento dei filtri UV (3)

Applicazioni Mediche

Prodotti topici. Viene utilizzato in creme, lozioni e gel medici per migliorare la consegna di principi attivi terapeutici alla pelle o al cuoio capelluto.

• Molecular Formula  C₈H₁₄O₄
• Molecular Weight  174.19 g/mol
• CAS  5306-85-4
• UNII    SA6A6V432S
• EC Number   226-159-8
• DTXSID201019399
• Nikkaji    J208.650F

Synonyms:

• 2,5-dimethylisosorbide
• Isosorbide dimethyl ether

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Zia H, Ma JK, O'Donnell JP, Luzzi LA. Cosolvency of dimethyl isosorbide for steroid solubility. Pharm Res. 1991 Apr;8(4):502-4. doi: 10.1023/a:1015807413141. 

Abstract. Dimethyl isosorbide (DMI), which is currently under investigation for its potential use as a pharmaceutical vehicle and drug permeation enhancer, is a water-miscible liquid with relatively low viscosity. The solubilization behavior of DMI as a cosolvent for nonpolar drugs was characterized via dielectric constant measurements of binary solvent systems containing DMI and either water, propylene glycol (PG), or polyethylene glycol (PEG). Evidence from the dielectric constant profiles and NMR studies suggest that DMI undergoes complexation with water and PG, but not with PEG, through hydrogen bonding interactions. The solvent complexation exhibited a major effect on the solubilities of prednisone, dexamethasone, and prednisolone in the mixed solvent systems. Maximum solubility of each drug was found to occur near a DMI/water or DMI/PG concentration ratio of 1:2. In the DMI-PEG mixed system, while there is no apparent interaction between DMI and PEG molecules, the solubility of prednisone was found to increase with decreasing dielectric constant.

(2) Su M, Huang X, Lei C, Jin J. Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Bromides with Vinyl Acetate in Dimethyl Isosorbide as a Sustainable Solvent. Org Lett. 2022 Jan 14;24(1):354-358. doi: 10.1021/acs.orglett.1c04018. Epub 2021 Dec 28. PMID: 34962407.

Abstract. A nickel-catalyzed reductive cross-coupling has been achieved using (hetero)aryl bromides and vinyl acetate as the coupling partners. This mild, applicable method provides a reliable access to a variety of vinyl arenes, heteroarenes, and benzoheterocycles, which should expand the chemical space of precursors to fine chemicals and polymers. Importantly, a sustainable solvent, dimethyl isosorbide, is used, making this protocol more attractive from the point of view of green chemistry.

(3) Piccinino D, Capecchi E, Trifero V, Tomaino E, Marconi C, Del Giudice A, Galantini L, Poponi S, Ruggieri A, Saladino R. Lignin Nanoparticles as Sustainable Photoprotective Carriers for Sunscreen Filters. ACS Omega. 2022 Oct 10;7(42):37070-37077. doi: 10.1021/acsomega.2c02133. 

Abstract. Sunscreen filters may be degraded after prolonged UV exposure with loss of their shielding property and generation of harmful radical species. They are contained in cosmetic formulations in high concentrations, so the improvement of photostability is of relevance for safety concerns. We report here that lignin nanoparticles are sustainable carriers and photostabilizers of two common UV chemical filters, namely, avobenzone and octyl methoxycinnamate. These compounds have been encapsulated by nanoprecipitation into kraft lignin nanoparticles using eco-certified dimethyl isosorbide as a primary solvent and deionized water as an antisolvent. After the encapsulation, both compounds significantly prolonged the half-life stability against UV irradiation. The stabilizing properties of lignin nanoparticles were further improved by coencapsulation of avobenzone and octyl methoxycinnamate with hydroxytyrosol, a natural phenol with antioxidant activity recovered from olive oil wastes and characterized by skin regenerative properties.  © 2022 The Authors. Published by American Chemical Society.