L'Isoeugenolo è un derivato dell'eugenolo e ha una struttura chimica rappresentata come C₁₀H₁₂O₂. È utilizzato in profumeria per il suo profumo dolce e speziato e può anche essere utilizzato come aromatizzante in alcuni prodotti alimentari. Tuttavia, l'isoeugenolo è anche noto per essere un potenziale allergene e per questa ragione il suo uso in cosmetici e prodotti per la cura della pelle è regolamentato in alcuni paesi.

Il nome definisce la struttura della molecola.

• Iso-. è un prefisso che indica una particolare disposizione degli atomi in una molecola. In generale, "iso" indica che un gruppo funzionale è in una posizione diversa rispetto alla normale struttura della molecola.
• Eugenolo è un composto aromatico che si trova in varie piante, come la noce moscata, la cannella e i chiodi di garofano. È noto per le sue proprietà antiossidanti e anti-infiammatorie e viene utilizzato in vari prodotti, come aromatizzanti alimentari e in odontoiatria come antisettico.

Materie Prime Utilizzate nella Produzione.

L'isoeugenolo è spesso derivato dall'eugenolo, che può essere estratto da oli essenziali come quello di chiodo di garofano.

Riassunto del processo di sintesi chimica industriale passo dopo passo.

• Estrazione. L'eugenolo è estratto da oli essenziali, principalmente dall'olio di chiodo di garofano, attraverso processi di distillazione e purificazione.
• Isomerizzazione. L'eugenolo è convertito in isoeugenolo attraverso un processo di isomerizzazione, che può implicare catalizzatori e condizioni di calore specifiche.
• Purificazione. L’isoeugenolo è purificato ulteriormente attraverso metodi come la distillazione per assicurare la massima purezza del prodotto.

Forma e Colore.

L'isoeugenolo è generalmente un liquido oleoso, di colore giallo pallido.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni III/73  come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: Phenol, 2-methoxy-4-(1-propenyl); (E)-2-methoxy-4-(prop-1-enyl)phenol;(trans-Isoeugenol); (Z)-2-methoxy-4-(prop-1-enyl)phenol;(cis-Isoeugenol). 

Concentrazione massima in un preparato pronto per l'uso b) 0,02 %

Altro a) b) La presenza della sostanza deve essere indicata nell'elenco degli ingredienti di cui all'articolo 19, paragrafo 1, lettera g), quando la sua concentrazione supera: - lo 0,001 % nei prodotti da lasciare in posa - lo 0,01 % nei prodotti da risciacquare.

Agente aromatizzante. Lo scopo di questo ingrediente è modificare la soluzione per conferire un certo aroma. Gli estratti di aromi naturali hanno un costo piuttosto elevato quindi le industrie cosmetiche e farmaceutiche ricorrono a sostanze sintetizzate che abbiano caratteristiche sensoriali  per lo più simili agli aromi naturali o naturalmente equivalenti. Questo ingrediente è isolato attraverso processi chimici o è sintetizzato da sostanze chimiche. E' anche chiamato Aroma.

Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.

Applicazioni Commerciali.

L'isoeugenolo è ampiamente utilizzato in profumeria e aromaterapia, oltre ad essere impiegato come aroma alimentare e componente in prodotti per la cura personale grazie alle sue note speziate e floreali.

Industria Alimentare. L'isoeugenol viene utilizzato come aroma in alcuni prodotti alimentari grazie al suo sapore speziato e dolce.

Profumeria. È apprezzato nei profumi per il suo aroma dolce e speziato, ed è presente in molti profumi floreali.

Cosmetica. A volte viene utilizzato in prodotti cosmetici e per la cura della pelle per le sue proprietà aromatiche.

Industria Chimica. L'isoeugenol può essere utilizzato nella sintesi di altri composti chimici.

Odontoiatria. Può essere utilizzato in alcuni prodotti odontoiatrici come aromatizzante.

Sicurezza

Isoeugenolo è un ingrediente ritenuto generalmente sicuro (1), tuttavia in alcuni soggetti può essere mal tollerato a seconda delle quantità inserite nelle formulazioni (2).

• Molecular Formula  C₁₀H₁₂O₂
• Molecular Weight   164.20 g/mol
• CAS  97-54-1
• UNII    28FSR1NAY4
• EC Number   202-590-7
• DTXSID50872350

Synonyms:

trans-Isoeugenol

2-Methoxy-4-propenylphenol

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Api AM, Belsito D, Bhatia S, Bruze M, Calow P, Dagli ML, Dekant W, Fryer AD, Kromidas L, La Cava S, Lalko JF, Lapczynski A, Liebler DC, Miyachi Y, Politano VT, Ritacco G, Salvito D, Schultz TW, Shen J, Sipes IG, Wall B, Wilcox DK. RIFM fragrance ingredient safety assessment, isoeugenol, CAS Registry Number 97-54-1. Food Chem Toxicol. 2016 Nov;97S:S49-S56. doi: 10.1016/j.fct.2015.12.021. Epub 2015 Dec 23. PMID: 26723296.

(2) Johansen JD, Andersen KE, Menné T. Quantitative aspects of isoeugenol contact allergy assessed by use and patch tests. Contact Dermatitis. 1996 Jun;34(6):414-8. doi: 10.1111/j.1600-0536.1996.tb02244.x. 

Abstract. The clinical implications of sensitization to the fragrance material isoeugenol were studied in 19 subjects. Patch testing with serial dilutions of isoeugenol and a repeated open application test (ROAT) were performed. The minimum effect level under patch test conditions was below 0.01% isoeugenol in 4/19 (20%) of the test subjects. The ROAT was performed with a test solution of 0.2% isoeugenol in ethanol, which is the recommended maximum concentration used in perfumes, ethanol being applied as vehicle control. 4 weeks was the maximum exposure period. The upper arm was used as test site the 1st 14 days and the upper arm as well as the neck for the next 14 days. 12/19 (63%) of test subjects had a positive ROAT. 4 of the responders (33%) reacted beyond day 7, but none after day 14. Use testing on the neck 14 days did not add any further ROAT-positive cases, compared with testing on the upper arm. The sensitivity found on patch testing may be a guidance for the outcome of use tests with the same compound. In this study, all subjects with a positive use test to isoeugenol 0.2% in ethanol also demonstrated on patch testing a minimum effect level of 0.2% or lower. Data from serial dilution patch and use tests may contribute significant information to assessment of the relationship between patch test responses and clinical contact hypersensitivity, and thus the safety of allergens used in cosmetics.