Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine (Bemotrizinol) è un filtro solare organico altamente efficace, in grado di offrire protezione ad ampio spettro dai raggi UVA e UVB. Viene utilizzato principalmente nei prodotti solari e cosmetici per proteggere la pelle dai danni solari e dall'invecchiamento precoce. È noto per la sua elevata stabilità alla luce solare e per la sua capacità di fornire una protezione duratura, rendendolo un ingrediente fondamentale nei prodotti per la protezione solare.

Composizione chimica e struttura
Il Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine è un composto a base di triazina, con gruppi fenolici e metossifenilici legati a catene etilesiliche. Questa complessa struttura chimica gli consente di assorbire un'ampia gamma di radiazioni ultraviolette (UV), garantendo una protezione ad ampio spettro. La sua struttura è progettata specificamente per essere fotostabile, il che significa che non si degrada quando esposto alla luce solare, rendendolo ideale per una protezione solare duratura.

Proprietà fisiche
Questo composto si presenta generalmente come una polvere di colore bianco o giallo pallido, solubile in oli e facilmente integrabile nelle formulazioni cosmetiche. È altamente resistente all'acqua, al sudore e ad altri fattori ambientali, il che lo rende una scelta preferita nei prodotti solari a lunga durata. La sua fotostabilità garantisce che mantenga la sua efficacia anche dopo l'esposizione prolungata al sole.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Bis. Questo prefisso indica la presenza di due gruppi funzionali simili o identici nella molecola.
• Ethylhexyloxyphenol. Questo rappresenta un gruppo etilico legato ad un fenolo e all'ossido di etile, che è spesso usato come solvente organico.
• Methoxyphenyl. Questo indica la presenza di un gruppo fenilmetossi nella molecola, il che significa che è costituito da un anello fenilico legato ad un gruppo metossi.
• Triazine. Questo indica la struttura chimica di base della molecola, che è un derivato triazinico. La triazina è un anello aromatico a sei atomi contenente tre atomi di azoto.

Processo di sintesi chimica industriale

La produzione di Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine, filtro solare organico ad ampio spettro utilizzato nei prodotti per la protezione solare per la sua capacità di assorbire sia i raggi UVA che UVB, segue un processo chimico complesso. 

• Sintesi. La sintesi inizia con la preparazione dei precursori chimici, che includono l'etilhexilossifenolo e il metossifenil triazina. Questi composti sono sintetizzati attraverso reazioni chimiche specifiche che richiedono catalizzatori e condizioni di reazione controllate.
• Reazione. I precursori vengono poi fatti reagire insieme in una reazione di condensazione. Questo passaggio può richiedere l'uso di catalizzatori acidi o basici e il controllo rigoroso della temperatura e del tempo di reazione per favorire la formazione del prodotto desiderato.
• Purificazione. Dopo la reazione di condensazione, il prodotto grezzo può contenere impurità o sottoprodotti che necessitano di essere rimossi. La purificazione viene effettuata tramite tecniche come la cristallizzazione, la distillazione sotto vuoto o la cromatografia per ottenere un prodotto finale puro.
• Controllo Qualità. Il Bis-Etilhexilossifenolo Metossifenil Triazina purificato è sottoposto a rigorosi controlli di qualità per verificare la sua purezza, la struttura chimica e l'efficacia come filtro solare. Questi test possono includere la spettroscopia UV, la cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC) e test di efficacia in vitro.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica - Funzioni INCI

E' un ingrediente soggetto a restrizioni  VI/25 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: 2,2'-(6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(5-((2-ethylhexyl)oxy)phenol) / Bemotrizinol

Concentrazione massima nella preparazione pronta per l'uso 10%

• Agente condizionante per capelli. Nelle formulazioni di shampoo per capelli possono coesistere una quantità rilevante di ingredienti con scopi specifici e mirati: detergenti, condizionanti, addensanti, opacizzanti, sequestranti, fragranze, conservanti, additivi particolari. Tuttavia gli ingredienti indispensabili sono i detergenti ed i condizionanti in quanto necessari e sufficienti per la pulizia e la gestibilità dei capelli. Gli altri hanno funzioni accessorie commerciali e non indispensabili come: aspetto estetico, profumo, colorazione ecc. Gli agenti condizionanti per i capelli hanno il compito di aumentarne la lucentezza, la maneggevolezza ed il volume, ridurne l'elettricità statica soprattutto dopo trattamenti quali colorazione, stiratura, ondulazione, asciugatura e spazzolatura. Sono, in pratica, dispersori che possono contenere tensioattivi cationici, addensanti, emollienti, polimeri. La tipologia degli agenti condizionatori per capelli comprende: condizionatori intensivi, condizionatori istantanei, condizionatori addensanti, condizionatori per l'asciugatura. Possono svolgere il loro compito generalmente accompagnati da altri diversi ingredienti.
• Light stabilizer. Impedisce alla luce di degradare i componenti sensibili alla luce e rallenta le reazioni di degradazione già iniziate. Il meccanismo è, in un certo senso, simile agli antiossidanti e l'efficacia dipende dalla complessità della formulazione e dalla densità del prodotto.
• Assorbente UV. Interviene intercettando la luce ultravioletta prima che possa causare danni riducendone l'energia con la dissipazione e riportandola ad uno stato energetico più basso.
• Filtro UV. E' l'ingrediente caratterizzante delle creme solari in grado di attenuare le radiazioni solari ultraviolette (UV) che costituiscono un fattore di rischio elevato per lo sviluppo di cancro della pelle, eritemi e fotoinvecchiamento. 

Considerazioni sulla salute e sulla sicurezza

Sicurezza d'uso
Il Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine è considerato sicuro per l'uso nei prodotti cosmetici e nei solari. È stato ampiamente testato e approvato da diversi enti regolatori per la sua efficacia e sicurezza. Non penetra profondamente nella pelle, rimanendo in superficie per fornire protezione senza causare irritazioni o reazioni allergiche nella maggior parte degli utenti.

Reazioni allergiche
Le reazioni allergiche a questo composto sono rare, ma le persone con pelle molto sensibile o allergie specifiche ai filtri solari chimici dovrebbero fare attenzione. In generale, è ben tollerato dalla maggior parte dei tipi di pelle.

Tossicità e cancerogenicità
Non ci sono prove che il Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine sia tossico o cancerogeno. Ha superato numerosi test di sicurezza ed è considerato un filtro UV sicuro ed efficace quando utilizzato nelle concentrazioni raccomandate nei prodotti per la protezione solare.

Considerazioni ambientali e di sicurezza
Sono in corso ricerche sugli impatti ambientali di alcuni filtri UV chimici, in particolare riguardo ai loro effetti sulla vita marina e sulle barriere coralline. Sebbene il Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine sia considerato sicuro per l'uso umano, i produttori sono incoraggiati a seguire linee guida ambientali e a considerare formulazioni ecologiche ove possibile.

Stato normativo
Il Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine è approvato per l'uso nei prodotti cosmetici e solari in molte regioni, tra cui l'Unione Europea, dove è uno dei filtri UV più popolari, e in altri paesi con regolamentazioni rigorose sui solari. Attualmente non è approvato dalla Food and Drug Administration (FDA) negli Stati Uniti, ma è ampiamente utilizzato in Europa, Asia e altri mercati internazionali.

Studi

 È considerato sicuro per l'uso in prodotti cosmetici e di protezione solare, seguendo le linee guida e i limiti di concentrazione stabiliti dalle autorità regolatorie (1). Sono tuttavia stati riscontrati casi di dermatite allergica da contatto (2).

Molecular Formula  C₃₈H₄₉N₃O₅

Molecular Weight  627.8 g/mol

CAS  187393-00-6

UNII    PWZ1720CBH

EC Number   425-950-7    606-111-6

DTXSID40896984

Nikkaji   J1.824.435G   J3.006.203E

Synonyms

• bemotrizinol
• Tinosorb S

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) D'Ruiz CD, Plautz JR, Schuetz R, Sanabria C, Hammonds J, Erato C, Klock J, Vollhardt J, Mesaros S. Preliminary clinical pharmacokinetic evaluation of bemotrizinol - A new sunscreen active ingredient being considered for inclusion under FDA's over-the-counter (OTC) sunscreen monograph. Regul Toxicol Pharmacol. 2023 Mar;139:105344. doi: 10.1016/j.yrtph.2023.105344. Epub 2023 Feb 3. PMID: 36738872.

(2) Suzuki K, Futamura K, Sugiyama M, Matsunaga K, Yagami A. Allergic contact dermatitis caused by dimethicodiethylbenzalmalonate (polysilicone-15, 　Parsol  SLX) and bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine (Tinosorb S) in sunscreen cream. Contact Dermatitis. 2022 Jul;87(1):108-110. doi: 10.1111/cod.14112. Epub 2022 Apr 11. PMID: 35306675.