Octyldodecyl Stearoyl Stearate è un ingrediente sintetico comunemente utilizzato nell'industria cosmetica per le sue proprietà lubrificanti. Si tratta di un estere dell'acido stearico, un acido grasso naturalmente presente, noto per la sua capacità di migliorare la texture e le prestazioni dei prodotti per la cura della pelle e del make-up.

Il nome definisce la struttura della molecola:

Octyl si riferisce a un gruppo alchilico derivato dall'ottano, con la formula molecolare C₈H₁₇. Indica la presenza di una catena di carbonio a otto atomi.

dodecyl indica un gruppo alchilico derivato dal dodecano, con la formula C₁₂H₂₅. Significa che c'è una catena di carbonio a dodici atomi.

Stearoyl deriva da "acido stearico", un acido grasso saturo con la formula C₁₈H₃₆O₂. Il termine "stearoyl" si riferisce a un gruppo derivato dall'acido stearico, indicando la parte dell'acido senza il gruppo idrossile (-OH), sostituito in una reazione di esterificazione.

Stearate deriva dall'acido stearico. In questo contesto, "stearate" indica un sale o un estere dell'acido stearico. Questi composti sono comunemente utilizzati in cosmetici e prodotti per la cura della pelle come emollienti o per dare consistenza.

Processo industriale di sintesi chimica

La produzione di Octyldodecyl Stearoyl Stearate segue un processo di esterificazione che coinvolge acidi grassi e alcoli grassi.

• Selezione. Il processo inizia con la selezione di stearato di octyldodecile, un alcol grasso, e acido stearico, un acido grasso. Questi composti sono scelti per la loro capacità di reagire e formare un estere desiderato.
• Reazione. La reazione chiave nella produzione di Octyldodecyl Stearoyl Stearate è l'esterificazione, dove l'acido stearico reagisce con l'alcol stearilico octyldodecile. Questa reazione richiede l'uso di un catalizzatore, come acido solforico o un catalizzatore enzimatico, e viene solitamente eseguita a temperature elevate per accelerare il processo.
• Monitoraggio. Le condizioni di reazione, come la temperatura e il tempo, vengono attentamente monitorate per garantire una completa conversione dei reagenti nell'estere desiderato. Il rapporto tra acido stearico e alcol stearilico può essere aggiustato per ottenere le specifiche proprietà del prodotto finale.
• Purificazione. Dopo la reazione, il prodotto può contenere impurità, come l'acido stearico non reagito e l'alcol, che devono essere rimossi. La purificazione viene effettuata tramite tecniche come la distillazione sotto vuoto o la cristallizzazione per ottenere un prodotto finale puro.
• Controllo Qualità. Il prodotto finale, Octyldodecyl Stearoyl Stearate, è sottoposto a controlli di qualità per verificare la sua purezza, la composizione chimica e le proprietà fisiche, come il punto di fusione e l'indice di acidità. Questi test possono includere metodi analitici come la cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC), la spettroscopia IR e analisi titrimetriche.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica - Funzioni INCI

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono la perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Agente di controllo della viscosità. Controlla e adatta, aumentando o diminuendo, la viscosità al livello richiesto per una stabilità chimica e fisica ottimale del prodotto e del dosaggio in gel, sospensioni, emulsioni, soluzioni. 

Applicazioni commerciali

Cura della Pelle. Nella cura della pelle, l'Octyldodecyl Stearoyl Stearate è utilizzato per migliorare la texture e l'applicazione di prodotti come creme, lozioni e protezioni solari. Aiuta a rendere questi prodotti più spalmabili e ne potenzia le capacità idratanti, contribuendo a una sensazione sulla pelle più liscia e morbida.

Make-up. Questo ingrediente è particolarmente apprezzato nelle formulazioni di make-up, inclusi fondotinta, ombretti, blush e rossetti. Agisce come un legante che migliora la coesione delle polveri e dei pigmenti, risultando in un'applicazione più uniforme e duratura. Conferisce inoltre una sensazione vellutata ai prodotti di make-up, rendendoli più piacevoli da applicare e indossare.

Cura delle Labbra. In balsami per le labbra e rossetti, l'Octyldodecyl Stearoyl Stearate contribuisce alla texture cremosa del prodotto, assicurando un'applicazione liscia senza strappi. Aiuta anche a condizionare le labbra, fornendo una sensazione di morbidezza e idratazione.

Protezione Solare. Viene utilizzato nelle creme solari per la sua capacità di aiutare a formulare prodotti più esteticamente gradevoli ed efficaci. Migliorando la spalmabilità e la sensazione delle creme solari, incoraggia un'applicazione più uniforme e, di conseguenza, una migliore protezione solare.

Sicurezza

È non irritante e generalmente considerato sicuro per l'uso nei prodotti per la cura personale, rendendolo una scelta popolare tra i formulatori che cercano di migliorare la texture e l'esperienza sensoriale delle loro formulazioni, tuttavia il gruppo di esperti CIR ritiene che  l'Octyldodecyl Stearoyl Stearate sia sicuro se formulato in modo da non essere irritante come descritto nella valutazione della sicurezza per l'uso nei prodotti cosmetici.. I dati della valutazione originale indicavano che una formulazione per eyeliner contenente il 7,5% di Octyldodecyl Stearoyl Stearate era moderatamente irritante per l'occhio. (1).

Molecular Formula    C₅₆H₁₁₀O₄

Molecular Weight   847.5 g/mol

CAS   90052-75-8

UNII    3D47Q6D93C

EC Number    289-991-0

DTXSID90869042

Nikkaji   J333.342F

Synonyms

• 2-octyldodecyl 12-octadecanoyloxyoctadecanoate
• 2-Octyldodecyl 12-((1-oxooctadecyl)oxy)octadecanoate

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Belsito, M. D., Cohen, D. E., Klaassen, C. D., Rettie, A. E., Ross, D., & Thomas, J. Amended Safety Assessment of Octyldodecyl Stearoyl Stearate as Used in Cosmetics.

Abstract. December 2022-The Expert Panel issued a Tentative Amended Report for public comment with the conclusion that Octyldodecyl Stearoyl Stearate is safe when formulated to be non-irritating as described in the safety assessment. Data from the original assessment indicated an eyeliner formulation containing 7.5% Octyldodecyl Stearoyl Stearate was moderately irritating to the eye. Accordingly, formulators should be aware of this potential and ensure that products containing this ingredient should be formulated to be non-irritating.