Climbazolo  è un composto chimico utilizzato principalmente come agente antifungino nelle formulazioni cosmetiche e farmaceutiche.

Processo industriale di sintesi chimica

• Preparazione. I reagenti principali includono derivati dell'imidazolo e sostanze chimiche alogenate, necessarie per la sintesi del climbazolo.
• Sintesi dell'intermedio. La sintesi del climbazolo inizia con la reazione di un derivato dell'imidazolo con un agente alogenante. Questo passaggio crea un intermedio reattivo necessario per i successivi passaggi di sintesi.
• Ciclo di reazione. L'intermedio reattivo viene ulteriormente trattato in una serie di reazioni chimiche che possono includere alchilazione, acilazione e reazioni di ciclizzazione. Questi passaggi costruiscono gradualmente la struttura complessa del climbazolo.
• Purificazione. Dopo la sintesi, il prodotto grezzo viene purificato per rimuovere impurità e sottoprodotti della reazione. Le tecniche di purificazione possono includere la cristallizzazione, la cromatografia e la distillazione sotto vuoto.
• Stabilizzazione. Il climbazolo viene stabilizzato per garantirne la stabilità durante il trasporto e lo stoccaggio, mantenendo la sua efficacia nelle formulazioni di prodotti.
• Controllo di Qualità. Il climbazolo purificato viene sottoposto a rigorosi test di qualità per assicurare che rispetti gli standard richiesti per purezza, efficacia e sicurezza. Questi test includono l'analisi della struttura chimica, la spettroscopia e i test microbiologici.

A cosa serve e dove si usa

Climbazolo  ha dimostrato efficacia nel trattare le infezioni fungine della pelle, come la tigna e la candidosi cutanea. Funziona inibendo la sintesi dell'ergosterolo, un componente essenziale della membrana cellulare dei funghi, prevenendo così la crescita e la replicazione dei funghi. Questo lo rende un ingrediente attivo ideale in creme, lozioni e shampoo antifungini, utilizzati per trattare e prevenire le infezioni fungine della pelle e del cuoio capelluto.

Il Climbazolo   è un derivato dell'imidazolo, un composto chimico noto per le sue proprietà antimicotiche. È utilizzato principalmente in prodotti farmaceutici e cosmetici per trattare e prevenire le infezioni fungine della pelle. 

Medicina

• Proprietà Antimicotiche. Il Climbazolo   è efficace nel combattere i funghi che causano infezioni della pelle come la tigna e il piede d'atleta.
• Prevenzione delle Infezioni. Utilizzato in prodotti cosmetici come creme e lozioni per aiutare a prevenire la ricomparsa di infezioni fungine, mantenendo la pelle pulita e sana.
• Trattamento del cuoio capelluto. Incluso in shampoo e trattamenti per il cuoio capelluto per trattare e prevenire la forfora (1) e altre condizioni fungine del cuoio capelluto.
• Versatilità di applicazione. Può essere incorporato in vari prodotti per la cura della pelle e del cuoio capelluto, offrendo benefici duraturi nella lotta contro i funghi.
• Prodotti Farmaceutici. Il Climbazolo   è ampiamente utilizzato in formulazioni farmaceutiche per trattare infezioni fungine più gravi e persistenti.
• Veterinaria. Utilizzato anche in prodotti veterinari per trattare infezioni fungine negli animali (3).

Cosmetica

E' un ingrediente cosmetico soggetto a restrizioni  V/32 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: 1-(4-Chlorophenoxy)-1-(imidazol-1-yl)-3,3-dimethylbutan-2-one. 

Tipo di prodotto, parti del corpo    a) Lozioni per capelli b) Creme per il viso c) Prodotti per la cura dei piedi (d) Shampoo a risciacquo

Massima concentrazione nella preparazione pronta all'uso    a) 0,2 % b) 0,2 % c) 0,2 % d) 0,5 %.

Cosmetica - Funzioni INCI

Antisebo. Controlla e riduce le emissioni delle ghiandole sebacee, che sono le responsabili dell'untuosità della pelle, in presenza di pori grassi e dilatati, nei punti in cui si manifesta, in particolare su fronte, guance, naso, capelli. Coadiuvante nel trattamento dell'acne.

Agente antimicrobico. Questo ingrediente è in grado di sopprimere o inibire la crescita e la replicazione di un ampio spettro di microrganismi come batteri, funghi e virus rendendo lo strato corneo temporaneamente battericida e fungicida (2).

Conservante. Qualsiasi prodotto contenente composti organici, inorganici, acqua, ha necessità di essere preservato dalla contaminazione microbica. I conservanti agiscono contro lo sviluppo dei microrganismi dannosi e contro l'ossidazione del prodotto.

Molecular Formula  C₁₅H₁₇ClN₂O₂

Molecular Weight   292.76 g/mol

CAS  38083-17-9

UNII    9N42CW7I54

EC Number  253-775-4

DTXSID6046555

Synonyms:

Climbazol

Baysan

Baypival

Crinipan AD

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Pople JE, Moore AE, Talbot DC, Barrett KE, Jones DA, Lim FL. Climbazole increases expression of cornified envelope proteins in primary keratinocytes. Int J Cosmet Sci. 2014 Oct;36(5):419-26. doi: 10.1111/ics.12137. 

(2) Filatov, V. A., Kulyak, O. Y., & Kalenikova, E. I. (2023). Chemical composition and antimicrobial potential of a plant-based substance for the treatment of seborrheic dermatitis. Pharmaceuticals, 16(3), 328.

Abstract. Seborrheic dermatitis (SD) is the most prevalent dermatological disease, occurring in up to 50% of newborns, children, and adults around the world. The antibacterial and antifungal resistance contributed to the search for new natural substances and the development of a novel substance based on Melaleuca alternifolia (M. alternifolia) leaf oil (TTO), 1,8-cineole (eucalyptol), and α-(-)-bisabolol. Thus, this work aimed to determine the chemical composition of the novel plant-based substance and to evaluate its antimicrobial activity against standard microorganisms involved in the pathogenesis of SD. Moreover, the chemical composition of the substance was analyzed by gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC/MS). Staphylococcus epidermidis (S. epidermidis), Staphylococcus aureus (S. aureus), Micrococcus luteus (M. luteus), and Candida albicans (C. albicans) were used for antimicrobial and antifungal assays by means of the broth microdilution method to determine the minimal inhibitory concentration (MIC). Finally, the substance’s ability to inhibit Malassezia furfur (M. furfur) was evaluated. Eighteen compounds from different chemical groups were identified by GC/MS. The major biologically active compounds of the substance were terpinen-4-ol (20.88%), 1,8-cineole (22.28%), (-)-α-bisabolol (25.73%), and o-cymene (8.16%). The results showed that the substance has a synergistic antimicrobial and antifungal activity, while S. epidermidis and C. albicans strains were the most susceptible. Furthermore, the substance inhibited M. furfur, which is a main pathogen involved in the pathogenesis of SD and clinical manifestations. It can be concluded that the novel plant-based substance has a promising potential against M. furfur and scalp commensal bacteria and may be helpful for the development of new drugs for treatment of dandruff and SD.

(3) Moriello KA. In vitro efficacy of shampoos containing miconazole, ketoconazole, climbazole or accelerated hydrogen peroxide against Microsporum canis and Trichophyton species. J Feline Med Surg. 2017 Apr;19(4):370-374. doi: 10.1177/1098612X15626197.

Abstract. Objectives The objective was to evaluate the antifungal efficacy of shampoo formulations of ketoconazole, miconazole or climbazole and accelerated hydrogen peroxide wash/rinse against Microsporum canis and Trichophyton species spores. Methods Lime sulfur (1:16)-treated control, enilconazole (1:100)-treated control, accelerated hydrogen peroxide (AHP 7%) 1:20 and a 1:10 dilution of shampoo formulations of miconazole 2%, miconazole 2%/chlorhexidine gluconate 2-2.3%, ketoconazole 1%/chlorhexidine 2%, climbazole 0.5%/chlorhexidine 3% and sterile water-untreated control were tested in three experiments. In the first, a suspension of infective spores and hair/scale fragments was incubated with a 1:10, 1:5 and 1:1 dilution of spores to test solutions for 10 mins. In the second, toothbrushes containing infected cat hair in the bristles were soaked and agitated in test solutions for 10 mins, rinsed, dried and then fungal cultured (n = 12×). In the third, a 3 min contact time combined with an AHP rinse was tested (n = 10×). Good efficacy was defined as no growth. Results Water controls grew >300 colony-forming units/plate and all toothbrushes were culture-positive prior to testing. For the suspension tests, all test products showed good efficacy. Miconazole 2%, ketoconazole 1% and AHP showed good efficacy after a 10 min contact time. Good efficacy was achieved with a shorter contact time (3 mins) only if combined with an AHP rinse. Conclusions and relevance Lime sulfur and enilconazole continued to show good efficacy. In countries or situations where these products cannot be used, shampoos containing ketoconazole, miconazole or climbazole are alternative haircoat disinfectants, with a 10 min contact time or 3 mins if combined with an AHP rinse.