Piroctone Olamina è un composto chimico utilizzato come agente antifungino e antimicotico nelle formulazioni cosmetiche, specialmente in prodotti per la cura dei capelli.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Piroctone indica la presenza del piroctone, un composto organico noto per le sue proprietà antifungine.
• Olamina ndica che il piroctone è stabilizzato con olamina, una base organica che migliora la solubilità e l'efficacia del composto.

Processo industriale di sintesi chimica

• Preparazione dei reagenti. I reagenti principali includono derivati dell'ammina, alcoli e acidi aromatici necessari per la sintesi del piroctone olamina.
• Sintesi dell'intermedio. La sintesi inizia con la preparazione di un intermedio tramite la reazione tra un amminoalcol e un acido aromatico in un ambiente controllato. Questo intermedio è essenziale per i successivi passaggi di sintesi.
• Reazione di condensazione. L'intermedio viene poi sottoposto a una reazione di condensazione con un altro composto chimico specifico per formare la struttura di base del piroctone olamina.
• Ciclizzazione. La struttura di base viene ciclizzata per formare il nucleo piridinico caratteristico del piroctone olamine.
• Purificazione. Dopo la reazione di ciclizzazione, il prodotto grezzo viene purificato utilizzando tecniche come la cristallizzazione, la filtrazione e la cromatografia per rimuovere impurità e sottoprodotti della reazione.
• Stabilizzazione. Il piroctone olamina viene stabilizzato per garantire la sua stabilità durante il trasporto e lo stoccaggio, mantenendo la sua efficacia nelle formulazioni dei prodotti.
• Controllo di qualità. Il piroctone olamina purificato viene sottoposto a rigorosi test di qualità per assicurare che rispetti gli standard richiesti per purezza, efficacia e sicurezza. Questi test includono l'analisi chimica, la spettroscopia e i test microbiologici.

A cosa serve e dove si usa

Piroctone Olamina ha dimostrato efficacia nel trattare la forfora e altre condizioni del cuoio capelluto associate a funghi e lieviti patogeni. Inibisce la crescita di microorganismi che causano irritazione e desquamazione, rendendolo un ingrediente attivo ideale in shampoo antiforfora e trattamenti per il cuoio capelluto. Oltre a promuovere un cuoio capelluto sano, Piroctone Olamina aiuta a ridurre il prurito e a migliorare l'aspetto dei capelli. È anche usato in alcuni prodotti per la cura della pelle, come creme e lozioni, per le sue proprietà antimicrobiche.

Medicina

Piroctone Olamina è utilizzato in creme, lozioni e soluzioni cutanee per trattare condizioni dermatologiche come dermatite seborroica (1), psoriasi e tinea versicolor.

Cosmetica

E' un ingrediente cosmetico soggetto a restrizioni  III/61 e V/35 come Voci pertinenti negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanze o ingredienti segnalati: 

• Monoalchilammine, monoalcanolammine e loro sali. Massima concentrazione nella preparazione pronta all'uso    Contenuto massimo di ammine secondarie: 0,5%. Non utilizzare con sistemi di nitrosatura - Purezza minima: 99% - Contenuto massimo di ammine secondarie: 0,5% (si applica alle materie prime) - Contenuto massimo di nitrosammine: 50 microgrammi/kg - Conservare in contenitori privi di nitriti
• 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2 pyridon monoalcanolammine e loro sali.  Tipo di prodotto, parti del corpo: a) Prodotti da risciacquo b) Altri prodotti. Massima concentrazione nella preparazione pronta all'uso: a) 1,0% b) 0,5%

Cosmetica - Funzioni INCI

Antisebo. Controlla e riduce le emissioni delle ghiandole sebacee, che sono le responsabili dell'untuosità della pelle, in presenza di pori grassi e dilatati, nei punti in cui si manifesta, in particolare su fronte, guance, naso, capelli. Coadiuvante nel trattamento dell'acne.

Conservante. Qualsiasi prodotto contenente composti organici, inorganici, acqua, ha necessità di essere preservato dalla contaminazione microbica. I conservanti agiscono contro lo sviluppo dei microrganismi dannosi e contro l'ossidazione del prodotto.

Applicazioni Cosmetiche

Trattamento antiforfora. Il Piroctone Olamina è un ingrediente chiave in molti shampoo antiforfora (2) per la sua capacità di combattere i funghi che causano la forfora, riducendo prurito e desquamazione.

Proprietà antimicrobiche. Aiuta a ridurre la presenza di batteri e funghi sul cuoio capelluto e sulla pelle, prevenendo infezioni e migliorando la salute generale della pelle (3).

Effetti lenitivi. Calma il cuoio capelluto irritato, fornendo sollievo da prurito e irritazioni.

Versatilità . Oltre agli shampoo, viene utilizzato in balsami, lozioni e trattamenti per la pelle per le sue proprietà antimicrobiche e lenitive.

Altre applicazioni

Prodotti farmaceutici. È utilizzato in creme, lozioni e soluzioni cutanee per trattare condizioni dermatologiche come dermatite seborroica, psoriasi e tinea versicolor.

Prodotti igiene intima. Impiegato in detergenti intimi per le sue proprietà antibatteriche e fungicide, garantendo una protezione delicata e efficace.

Molecular Formula  C₁₆H₃₀N₂O₃

Molecular Weight    298.42 g/mol

CAS    68890-66-4

UNII    A4V5C6R9FB

EC Number  272-574-2

Synonyms:

octopirox

Kopirox

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Piquero-Casals J, Hexsel D, Mir-Bonafé JF, Rozas-Muñoz E. Topical Non-Pharmacological Treatment for Facial Seborrheic Dermatitis. Dermatol Ther (Heidelb). 2019 Sep;9(3):469-477. doi: 10.1007/s13555-019-00319-0. 

Abstract. Facial seborrheic dermatitis (FSD) is a chronic and relapsing inflammatory skin disorder occurring in areas of the face rich in sebaceous glands. It clinically manifests as erythematous scaly macules or plaques, often associated with pruritus. Although the pathogenesis of seborrheic dermatitis is not yet fully understood, Malassezia yeast, hormones, sebum levels, and immune response are known to play important roles. Additional factors including drugs, cold temperatures, and stress may exacerbate the condition. Currently, the available treatments do not cure the disease but relieve symptoms. Various pharmacological treatments are available, including antifungal agents, keratolytics, topical low-potency steroids, and calcineurin inhibitors. All of them provide several benefits, but they also have potential side effects. Seborrheic dermatitis tends to have a chronic, recurrent course. To avoid the long-term use of drugs, topical non-pharmacological products such as cosmetics or medical devices may improve clinical outcomes. Products with antimicrobial and anti-inflammatory ingredients such as zinc, piroctone olamine, dihydroavenanthramide, biosaccharide gum-2, and stearyl glycyrrhetinate may speed FSD recovery and avoid flare-ups. Finally, the use of specific cleansers, moisturizers, and sunscreens formulated as light creams or gel/creams should be strongly recommended to all FSD patients. We provide a brief review of the most used non-pharmacological cleansers, topical gel/creams, and specific sunscreens in the management of FSD.

(2) Lodén M, Wessman C. The antidandruff efficacy of a shampoo containing piroctone olamine and salicylic acid in comparison to that of a zinc pyrithione shampoo. Int J Cosmet Sci. 2000 Aug;22(4):285-9. doi: 10.1046/j.1467-2494.2000.00024.x. PMID: 18503415.

Abstract. Dandruff (pityriasis capitis) is a chronic scalp condition characterized by scaling and sometimes itching and redness. Shampoos containing antifungal agents are used to control the scaling condition. In the present study, two shampoos with different actives are compared in a double-blind, randomised and bilateral study on 19 subjects. One shampoo contained piroctone olamine (0.75%) combined with salicylic acid (2%) and the other contained zinc pyrithione (1%) as active ingredient. The subjects were treated twice weekly with the shampoos for almost 4 weeks. Before each treatment the degree of dandruff was evaluated. Both shampoos were highly effective in reducing the dandruff. The combination of piroctone olamine and salicylic acid appeared to be slightly more effective than zinc pyrithione in reducing the severity and area affected by the scaling.

(3) Zelenkova, H. Final report on the pilot trial to verify the effects of Activated Piroctone Olamine (label 100ml) in the management of psoriasis and seborrhoeic dermatitis in patients aged 15 to 60 years.

Abstract. Actived Piroctone Olamine has a proven antiseptic, antimicrobial, antifungal and keratolytic effect. The effect is selective, only acting on the morbidly altered cells. A randomized, simple controlled trial type - III, with post-registration monitoring and continuous inclusion of male and female patients according to criteria was conducted to verify the efficacy and tolerability of Activated Piroctone Olamine (label 100 ml) applied in the management of psoriasis and seborrheic dermatitis in patients with significant manifestations of the disease in varying areas of the body (scalp, torso, extremities) of varying extent and to assess differences in individual tolerability and the final effect in a group of selected patients. A total of 42 patients were included. There were 4 males and 10 females with seborrhoeic dermatitis, and 9 males and 19 females with psoriasis affecting various areas. The effects and satisfaction with the therapy in the group of patients with seborrhoeic dermatitis was evaluated as excellent in about 71% and very good in about 29%. From the patient's point of view, excellent satisfaction was reported by 57% and satisfaction by 49% of the patients included. No undesired effects were reported. No patient was excluded from the study, and follow-up examinations were performed within the specified timeframes, with a maximum deviation of 3 days. The effects and satisfaction with the therapy in the group of patients with psoriasis was evaluated as excellent in about 54% and very good in 46%. From the patient's point of view, excellent satisfaction was reported by 64% and satisfaction by 32% of the included patients. Only one patient, and in one case the investigator, rated the treatment as insufficient or unsatisfactory for the designated area. No undesired effects were reported. No patient was excluded from the study.