Indigo carmine (CI 73000) o Indigotina è un sale disodico, colorante blu sintetico chiamato anche Acid Blue 74, E132 ed altro. E' prodotto dalla condensazione dell'acido 2-formilbenzensolfonico e dell'anilina con susseguente procedimento di ossidazione. Mescolato con tartrazina (E102) può produrre varie tonalità di verde.

Processo industriale di sintesi chimica

• Preparazione dei reagenti. Le principali materie prime includono indaco e acido solforico.
• Sintesi dell'intermedio. La produzione di CI 73000 inizia con la solfonazione dell'indaco mediante reazione con acido solforico concentrato, formando un intermedio indigoide solfonato.
• Neutralizzazione. L'intermedio solfonato viene neutralizzato con una base, come l'idrossido di sodio, per formare il sale solfonato dell'indaco.
• Ossidazione. La struttura solfonata viene ossidata per formare il cromoforo indigoide, che è responsabile delle proprietà coloranti di CI 73000.
• Purificazione. Il prodotto grezzo di CI 73000 viene purificato tramite tecniche come la cristallizzazione, la filtrazione e la cromatografia per rimuovere impurità e ottenere un colore ad alta purezza.
• Stabilizzazione. Il CI 73000 purificato viene stabilizzato per garantirne la stabilità durante il trasporto e lo stoccaggio, prevenendo la degradazione e l'ossidazione.
• Controllo di qualità. Il CI 73000 viene sottoposto a rigorosi test di qualità per assicurare che soddisfi gli standard di purezza, intensità del colore e sicurezza. Questi test includono l'analisi chimica, la spettroscopia e i test microbiologici.

Si presenta in forma di polvere blu

A cosa serve e dove si usa

Alimentazione

Secondo l'EFSA, gli esperti alimentari ritengono che l'Indigo Carmine venga assorbita poco dal corpo umano e non sollevi preoccupazione per la genotossicità. Non sono stati identificati effetti negativi negli studi di tossicità subacuta, cronica, riproduttiva e allo sviluppo, e non sono state identificate modifiche di parametri ematologici e biologici negli studi di tossicità cronica a dosi inferiori o uguali a 500 mg / kg di peso corporeo / giorno (1).

E' stabilita una DGA (Dose Giornaliera Ammissibile).

Medicina

Viene utilizzato in medicina in somministrazione endovenosa per esaminare tratti del copro umano da esplorare con sonde endoscopiche, di solito è biologicamente sicuro ed inerte e raramente può causare reazioni avverse, tranne che in rare eccezioni (2).

Cosmetica

Ingrediente cosmetico soggetto a restrizioni IV/98  come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: 

• 2-(1,3-Dihydro-3-oxo-2H-indazol-2-ylidene)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one

Cosmetica - Funzioni INCI

Colorante. Questo ingrediente ha la funzione di colorare la soluzione in cui è inserito in modo temporaneo, semi-permanente o permanente, sia da solo che in presenza dei componenti complementari aggiunti per la colorazione.

Per approfondire: 

  Indigotina studi

Appearance	Blu powder
Melting Point	>300°C
Density	1.01 g/mL at 20°C
PSA	189.36000
LogP	3.06060
Refraction Index	n20/D 1.335
Water Solubility	1 g/100 mL (25 ºC)
Safety

• Formula molecolare   C₁₆H₈N₂Na₂O₈S₂
• Peso molecolare    466,346
• Massa esatta   465.951752
• CAS   860-22-0
• UNII    D3741U8K7L
• EC Number   212-728-8
• DSSTox Substance ID  DTXSID1020190    DTXSID0044288    DTXSID6044224
• IUPAC  disodium;2-(3-hydroxy-5-sulfonato-1H-indol-2-yl)-3-oxoindole-5-sulfonate
• InChI=1S/C16H10N2O8S2.2Na/c19-15-9-5-7(27(21,22)23)1-3-11(9)17-13(15)14-16(20)10-6-8(28(24,25)26)2-4-12(10)18-14;;/h1-6,17,19H,(H,21,22,23)(H,24,25,26);;/q;2*+1/p-2  
• InChl Key      JFVXEJADITYJHK-UHFFFAOYSA-L
• SMILES   C1=CC2=C(C=C1S(=O)(=O)[O-])C(=C(N2)C3=NC4=C(C3=O)C=C(C=C4)S(=O)(=O)[O-])O.[Na+].[Na+]
• MDL number  MFCD00005723
• PubChem Substance ID    24847997
• ChEBI  31695
• Colour Index Number   73015    
• Beilstein      4103904
• RTECS   DU3000000
• NACRES   NA.47   
• NCI   C83799

Sinonimi :

• Sodium indigotindisulfonate
• disodium;2-(3-hydroxy-5-sulfonato-1H-indol-2-yl)-3-oxoindole-5-sulfonate
• (delta(sup 2,2')-Biindoline)-5,5'-disulfonic acid, 3,3'-dioxo-, disodium salt
• FD C Blue 2
• Sachsischblau
• Murabba
• Indigotine Lake
• Indigo Extract
• Indigo carmine
• Acid Blue 74
• CI 73000
• Indigocarmin
• Indigotine
• C.I. ACID BLUE 74
• Indigotindisulfonate sodium
• FD&C Blue No. 2
• Food Blue No. 2
• C.I. Food Blue 1
• C.I. Natural Blue 2
• Amacid Brilliant Blue

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) Scientific Opinion on the re-evaluation of Indigo Carmine (E 132) as a food additive - First published in the EFSA Journal: 25 July 2014

(2) Nandate K, Voelzke BB. Severe Hypotension, Hypoxia, and Subcutaneous Erythema Induced by Indigo Carmine Administration during Open Prostatectomy. Case Rep Urol. 2016;2016:5237387. doi: 10.1155/2016/5237387.