Ponceau 3R è un colorante azoico sintetico noto per il suo brillante colore rosso. È ampiamente utilizzato in varie industrie, tra cui alimentare, cosmetica e tessile, grazie al suo colore intenso e all'eccellente stabilità. E' stato utilizzato dal 1908 al 1968.

Nome chimico

disodium;3-hydroxy-4-[(2,4,5-trimethylphenyl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonate

Composizione chimica e struttura

Il Ponceau 3R è un colorante azoico, il che significa che contiene uno o più gruppi azo (-N=N-) nella sua struttura molecolare. La formula chimica del Ponceau 3R è C₂0H₁₂N₂Na₂O₇S₂. La sua struttura include un gruppo azo legato ad anelli aromatici e gruppi solfonato, che contribuiscono alla sua solubilità in acqua e alla sua vivace tonalità rossa.

Proprietà Fisiche

Il Ponceau 3R si presenta tipicamente come una polvere rossa. È altamente solubile in acqua, producendo una soluzione rossa brillante quando disciolto. Il colorante presenta un'eccellente stabilità in varie condizioni, inclusa la resistenza alla luce e al calore, rendendolo adatto a una vasta gamma di applicazioni.

Processo di produzione

La produzione del Ponceau 3R coinvolge la diazotazione di ammine aromatiche (1 )seguita dall'accoppiamento con composti aromatici idonei per formare il colorante azoico. Il processo richiede un controllo preciso delle condizioni di reazione per garantire un'alta purezza e consistenza del prodotto finale. Il passo della solfonazione migliora la solubilità del colorante e l'affinità per vari substrati.

Processo industriale di sintesi chimica

• Preparazione dei reagenti. Le principali materie prime includono acido 6-amino-1-naftalene-3-solfonico (acido 6-amino-G), acido solforico (H₂SO₄), nitrito di sodio (NaNO₂), una base come idrossido di sodio (NaOH), e acido 1-naftol-3,6-disolfonico (acido J).
• Diazotazione. L'acido 6-amino-1-naftalene-3-solfonico viene trattato con acido solforico e nitrito di sodio per formare un intermedio diazonio. Questa reazione produce un sale di diazonio.
• Accoppiamento. Il sale di diazonio viene quindi accoppiato con acido 1-naftol-3,6-disolfonico (acido J) in presenza di una base, come l'idrossido di sodio, per formare il composto azoico intermedio.
• Formazione del colorante Ponceau 3R. Il composto azoico intermedio viene ulteriormente trattato e stabilizzato per formare il colorante Ponceau 3R.
• Filtrazione. La sospensione risultante viene filtrata per separare il precipitato solido dalla soluzione acquosa.
• Lavaggio. Il precipitato viene lavato con acqua deionizzata per rimuovere eventuali impurità solubili.
• Essiccazione. Il precipitato lavato viene essiccato a temperatura controllata per rimuovere l'umidità residua e ottenere una polvere secca.
• Macinazione. Il prodotto essiccato viene macinato per ottenere una polvere di particelle fini e uniformi.
• Classificazione. La polvere essiccata viene classificata per garantire una dimensione delle particelle uniforme. Questo passaggio può includere la setacciatura o l'uso di classificatori d'aria.
• Stabilizzazione. La polvere di Ponceau 3R viene stabilizzata per garantirne la stabilità durante il trasporto e lo stoccaggio, prevenendo l'aggregazione e la degradazione.
• Controllo di qualità. Il Ponceau 3R viene sottoposto a rigorosi test di qualità per assicurare che soddisfi gli standard di purezza, intensità del colore e sicurezza. Questi test includono l'analisi chimica, la spettroscopia e i test fisici per determinare la dimensione delle particelle e le proprietà reologiche.

Sicurezza

 Il problema legato ai coloranti azoici (monoazo o diazo) è la degradazione fotocatalitica che porta ad un'eventuale ossidazione ed alla successiva formazione di impurità come le ammine aromatiche alcune delle quali svolgono attività cancerogena (1).

Ponceau 3R, noto anche come Food Red 6, è stato ampiamente utilizzato in passato, principalmente come colorante alimentare. Tuttavia, il suo utilizzo è notevolmente diminuito a causa di preoccupazioni sulla sua sicurezza (2). 

Bibliografia__________________________________________________________________________

(1) Chung KT, Stevens SE Jr, Cerniglia CE. The reduction of azo dyes by the intestinal microflora. Crit Rev Microbiol. 1992;18(3):175-90. doi: 10.3109/10408419209114557.

Abstract. Azo dyes are widely used in the textile, printing, paper manufacturing, pharmaceutical, and food industries and also in research laboratories. When these compounds either inadvertently or by design enter the body through ingestion, they are metabolized to aromatic amines by intestinal microorganisms. Reductive enzymes in the liver can also catalyze the reductive cleavage of the azo linkage to produce aromatic amines. However, evidence indicates that the intestinal microbial azoreductase may be more important than the liver enzymes in azo reduction. In this article, we examine the significance of the capacity of intestinal bacteria to reduce azo dyes and the conditions of azo reduction. Many azo dyes, such as Acid Yellow, Amaranth, Azodisalicylate, Chicago Sky Blue, Congo Red, Direct Black 38, Direct Blue 6, Direct Blue 15, Direct Brown 95, Fast Yellow, Lithol Red, Methyl Orange, Methyl Red, Methyl Yellow, Naphthalene Fast Orange 2G, Neoprontosil, New Coccine, Orange II, Phenylazo-2-naphthol, Ponceau 3R, Ponceau SX, Red 2G, Red 10B, Salicylazosulphapyridine, Sunset Yellow, Tartrazine, and Trypan Blue, are included in this article. A wide variety of anaerobic bacteria isolated from caecal or fecal contents from experimental animals and humans have the ability to cleave the azo linkage(s) to produce aromatic amines. Azoreductase(s) catalyze these reactions and have been found to be oxygen sensitive and to require flavins for optimal activity. The azoreductase activity in a variety of intestinal preparations was affected by various dietary factors such as cellulose, proteins, fibers, antibiotics, or supplementation with live cultures of lactobacilli.

(2) Hansen, W. H., Davis, K. J., Fitzhugh, O. G., & Nelson, A. A. (1963). Chronic oral toxicity of Ponceau 3R. Toxicology and Applied Pharmacology, 5(1), 105-118.

Abstract. The results of two-year oral toxicity studies with Ponceau 3R using two strains of rats have been presented. Dosage levels were 5.0, 2.0, 1.0, and 0.5% for Osborne-Mendel rats and one dosage level of 2.0% for Bethesda Black rats. Preliminary results of the continuing dog and mouse studies are reported. Ponceau 3R at 5.0, 2.0, 1.0, and 0.5% of the diet produced high mortality, growth inhibition, and increased weight of the liver and kidneys. Malignant liver tumors occurred in both strains of rats at all dietary levels of Ponceau 3R, statistically significant (P < 0.01) in comparison with the controls at the 5.0% level of the Osborne-Mendel rats and the 2.0% level of the Bethesda Black animals. Incidence of benign liver tumors was also significant for all test levels. Marked weight loss and high mortality have been observed in dogs fed Ponceau 3R at dosage levels of 2.0% and 1.0%. After a feeding period of 32 weeks, changes in the liver were the most pronounced tissue changes. Increased mortality of C3HeBFe mice has been observed on 2.0% and 1.0% feeding levels. Hepatic adenomas and carcinomas have been observed on the 2.0% level.