E471 (mono- e digliceridi degli acidi grassi) sono derivati degli acidi grassi che vengono utilizzati principalmente come emulsionanti negli alimenti. Si ottengono dalla reazione tra glicerolo e acidi grassi di origine naturale, sia vegetale che animale. Sono comunemente impiegati per migliorare la consistenza e la stabilità di prodotti alimentari, aiutando a mantenere l'emulsione tra acqua e grassi.

Composizione chimica e struttura

I mono- e digliceridi degli acidi grassi si formano quando uno o due gruppi di acidi grassi si legano a una molecola di glicerolo. A seconda del numero di gruppi di acidi grassi legati al glicerolo, si formano rispettivamente mono- o digliceridi. Gli acidi grassi utilizzati possono essere saturi o insaturi, e la loro fonte può variare, influenzando le proprietà finali del composto.

Proprietà fisiche

I mono- e digliceridi degli acidi grassi sono solitamente solidi o semi-solidi a temperatura ambiente. Possono variare da trasparenti a leggermente giallastri, e sono inodori e insapori. Sono solubili in oli e grassi ma insolubili in acqua, anche se agiscono come emulsionanti efficaci per stabilizzare miscele di acqua e grassi in molti alimenti.

Si trova nel corpo umano come sottoprodotto della scomposizione dei grassi.

Processo di produzione

Gli E471 vengono prodotti attraverso la reazione di glicerolo con acidi grassi, che può avvenire mediante esterificazione diretta o transesterificazione. Gli acidi grassi possono essere ottenuti da oli vegetali, come l'olio di soia o di palma, o da grassi animali. Dopo la reazione, il prodotto viene purificato e preparato per l'uso negli alimenti. 

• Selezione delle materie prime: Gli acidi grassi e i gliceroli vengono ottenuti da fonti vegetali o animali. I grassi comunemente utilizzati includono oli vegetali, come l'olio di palma, di colza, di soia o di girasole.

• Idrolisi dei grassi: I trigliceridi, che sono la forma principale di grassi e oli, vengono sottoposti a un processo di idrolisi, in cui vengono separati in acidi grassi e glicerolo. Questo può essere realizzato tramite trattamento con acqua calda o attraverso l'uso di enzimi.

• Esterificazione: Gli acidi grassi liberi vengono poi combinati con il glicerolo in un processo di esterificazione. Questo avviene riscaldando gli acidi grassi con il glicerolo in presenza di un catalizzatore, solitamente un acido, per promuovere la formazione di mono- e digliceridi.

• Purificazione: I mono- e digliceridi prodotti vengono purificati per rimuovere eventuali impurità e residui di reagenti. Questo può includere distillazione o filtrazione per garantire un prodotto di alta qualità.

• Controllo qualità e confezionamento: Infine, gli E471 vengono sottoposti a controlli di qualità per verificarne la purezza e le proprietà funzionali. Dopo l'analisi, vengono confezionati per la distribuzione e l'uso nei prodotti alimentari.

A cosa serve e dove si usa

Ottenuto dalla glicerina e da acidi grassi, dall' olio di soia, dall'olio di colza, dall'olio di palma e da altri oli. Come dice il nome, la dizione generica "acidi grassi" non permette di risalire a quale tipo di olio è stato estratto, se saturo, insaturo o idrogenato, o geneticamente modificato, a meno che il produttore ne scriva l'origine. Può essere estratto anche da grassi animali.

Da lipasi di funghi quali Malassezia globosa, Penicillium camembertii, Aspergillus oryzae (1).

Alimentazione

Ha la funzione addensante, emulsionante non ionico e stabilizzante al fine di raffinare la morbidezza e aumentarne il volume: pane, croissants, cioccolato, torte, biscotti, gelati, pasta, panettone, corn flakes, integratori alimentari, chips, crackers ecc.

Uno studio del 2024 avverte sul rischio di sviluppare tumori con elevate assunzioni di emulsionanti, (tra i quali E440, Pectina, E471 mono- e digliceridi degli acidi grassi, carragenina, E407, carbonato di sodio E500) (2).  

Altri usi

Plastica. Lubrificante in PVC, agente schiumogeno EPE, agente antifogging PE

Farmaceutica e cosmetica. Addensante, emulsionante non ionico e stabilizzante

Sicurezza

E471 è usato soprattutto in emulsioni di grasso e olio a tipici livelli d'uso di 5.000 mg/kg e nelle decorazioni, rivestimenti e ripieni, ad eccezione dei ripieni a base di frutta, ai tipici livelli d'uso di 7.500 mg/kg.  L'assunzione combinata stimata di E 470A, E 471 ed E 477 ai livelli massimi consentiti, potrebbe portare ad una esposizione massima totale di 84 mg/kg di peso corporeo al giorno per i più piccoli e 20 mg/kg di peso corporeo al giorno per gli adulti. Utilizzando un peso corporeo di 12 kg di riferimento per i più piccoli e di 70 kg per gli adulti, la più alta quantità di emulsionanti ingerita per persona al giorno sarebbe 1.008 mg per i più piccoli e 1.400 mg per gli adulti. Come approccio conservativo, si potrebbe presumere che queste dosi potrebbero essere consumate in un'unica occasione (3).

Stato normativo

Gli E471 sono approvati dalle principali autorità regolatorie, tra cui l'Unione Europea e la Food and Drug Administration (FDA) negli Stati Uniti, per l'uso come additivi alimentari. Vengono regolamentati per garantire che siano utilizzati in modo sicuro nei prodotti alimentari. 

Mono e digliceridi degli acidi grassi studi

Caratteristiche tipiche ottimali di E471 prodotto commerciale

Formula molecolare : C₂₁H₄₂O₄

Peso molecolare : 358.563

CAS : 123-94-4  31566-31-1   22610-63-5   14811-92-8   85666-92-8   83138-62-9   37349-34-1

Sinonimi :

Glycerol monostearate, GMS, Mono- and diacylglycerol, Glyceryl Monostearate, Monostearin, 1-Monostearoylglycerol, Glyceryl stearate, tegin, Stearic acid 1-monoglyceride, 2,3-dihydroxypropyl octadecanoate, Stearic acid alpha-monoglyceride

Bibliografia_________________________________________________________________________

(1) Yuan D, Lan D, Xin R, Yang B, Wang Y. Biochemical properties of a new cold-active mono- and diacylglycerol lipase from marine member Janibacter sp. strain HTCC2649. Int J Mol Sci. 2014 Jun 12;15(6):10554-66. doi: 10.3390/ijms150610554.

(2) Sellem, L., Srour, B., Javaux, G., Chazelas, E., Chassaing, B., Viennois, E., ... & Touvier, M. (2024). Food additive emulsifiers and cancer risk: Results from the French prospective NutriNet-Santé cohort. Plos Medicine, 21(2), e1004338.

Abstract. Emulsifiers are widely used food additives in industrially processed foods to improve texture and enhance shelf-life. Experimental research suggests deleterious effects of emulsifiers on the intestinal microbiota and the metabolome, leading to chronic inflammation and increasing susceptibility to carcinogenesis. However, human epidemiological evidence investigating their association with cancer is nonexistent. This study aimed to assess associations between food additive emulsifiers and cancer risk in a large population-based prospective cohort.

Coumoul X, Fezeu LK, Julia C, Kesse-Guyot E, Allès B, Galan P, Hercberg S, Deschasaux-Tanguy M, Touvier M. Food additive emulsifiers and risk of cardiovascular disease in the NutriNet-Santé cohort: prospective cohort study. BMJ. 2023 Sep 6;382:e076058. doi: 10.1136/bmj-2023-076058. PMID: 37673430; PMCID: PMC10480690.

(3) Scientific Opinion related to a notification from DuPont Nutrition Biosciences Aps on behenic acid from mustard seeds to be used in the manufacturing of certain emulsifiers pursuant to Article 21(2) of Regulation (EU) No 1169/2011 – for permanent exemption from labelling
First published: 15 November 2016
EFSA DOI: 10.2903/j.efsa.2016.4631