Diisopropanolamina (DIPA) è un composto chimico organico appartenente alla famiglia delle alkanolamine. È un derivato dell'Isopropanolamina ed è caratterizzata dalla presenza di due gruppi idrossilici e un gruppo amminico. Grazie alla sua struttura, la DIPA è utilizzata come intermedio chimico e come regolatore di pH in molteplici applicazioni industriali, comprese quelle cosmetiche. Si presenta tipicamente sotto forma di liquido viscoso, incolore o leggermente giallastro, con un lieve odore ammoniacale.

Composizione chimica e struttura

La formula chimica della Diisopropanolammina è C₆H₁₅NO₂. La sua struttura molecolare è costituita da due gruppi isopropilici legati a un gruppo amminico (-NH) e due gruppi idrossilici (-OH). La presenza dei due gruppi idrossilici rende la DIPA altamente solubile in acqua e in solventi polari, mentre il gruppo amminico conferisce proprietà basiche, rendendola efficace come regolatore di pH e agente tampone in diverse formulazioni.

Proprietà fisiche

Si presenta come un liquido viscoso, incolore o leggermente giallastro, con un punto di ebollizione di circa 243°C. È miscibile con acqua, alcoli e altri solventi polari, grazie alla presenza di due gruppi idrossilici. Ha un pH tipicamente basico, che varia tra 9 e 11 in soluzioni acquose, rendendola un agente tampone efficace. La densità della DIPA è di circa 1,02 g/cm³ a 25°C. È stabile a temperatura ambiente, ma può reagire con ossidanti forti e acidi.

Processo di produzione

La Diisopropanolammina è prodotta industrialmente attraverso la reazione tra l'ossido di propilene e ammoniaca, simile alla produzione dell'Isopropanolammina, ma con un diverso rapporto stechiometrico. Durante questa reazione, si formano diverse alkanolammine, inclusa la DIPA, che viene poi separata tramite distillazione frazionata. Il processo è ottimizzato per ottenere la purezza necessaria per il suo utilizzo in settori che richiedono standard elevati, come la cosmetica.

Applicazioni

• Cosmetici: La Diisopropanolammina è ampiamente utilizzata come regolatore di pH e agente emulsionante nelle formulazioni cosmetiche. È particolarmente apprezzata in prodotti come shampoo, balsami e creme per la pelle, dove la sua capacità di stabilizzare emulsioni e mantenere il pH stabile è fondamentale per la qualità del prodotto.

Funzioni INCI:

Agente tampone. E' un ingrediente che può portare una soluzione alcalina o acida a un determinato livello di pH e impedirne la modifica, in pratica uno stabilizzatore di pH che può resistere efficacemente all’instabilità ed all'eventuale cambiamento del pH.

Sicurezza cosmetica

Ingrediente cosmetico soggetto a restrizioni  II/411 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: Secondary alkyl- and alkanolamines and their salts

Considerazioni ambientali e di sicurezza

La Diisopropanolammina è generalmente considerata sicura per l'uso nei cosmetici, ma come tutte le sostanze chimiche, deve essere utilizzata in conformità con le linee guida stabilite per evitare irritazioni cutanee o reazioni allergiche, specialmente in individui con pelle sensibile. Le concentrazioni elevate possono aumentare il rischio di irritazione, quindi è importante mantenere livelli controllati nelle formulazioni. Dal punto di vista ambientale, la DIPA è biodegradabile e non tende ad accumularsi negli ecosistemi, ma è essenziale garantire che venga prodotta e smaltita in modo sostenibile.

Molecular Formula  C₆H₁₅NO₂

Molecular Weight  133.19 g/mol

CAS     110-97-4

UNII    0W44HYL8T5

EC Number  203-820-9

CHEMBL2106303

CHEBI:143266

DTXSID8020179

Nikkaji   J5.102K

Synonyms:

1,1'-Iminodipropan-2-ol

Bis(2-hydroxypropyl)amine

Bibliografia__________________________________________________________________________

Writer, C. I. R. (2024). Safety Assessment of Diisopropanolamine, Triisopropanolamine, Isopropanolamine, and Mixed lsopropanolamines as Used in Cosmetics. The Expert Panel for Cosmetic Ingredient Safety members are: Chair, Wilma F. Bergfeld, M.D., F.A.C.P.; Donald V. Belsito, M.D.; David E. Cohen, M.D.; Curtis D. Klaassen, Ph.D.; Allan E. Rettie, Ph.D.; David Ross, Ph.D.; Thomas J. Slaga, Ph.D.;Paul W. Snyder, D.V.M., Ph.D.; and Susan C. Tilton, Ph.D. The Cosmetic Ingredient Review (CIR) Executive Director is Bart Heldreth, Ph.D., and the Senior Director is Monice Fiume, M.B.A. This safety assessment was prepared by Preethi Raj, M.Sc., Senior Scientific Analyst/Writer, CIR.

Rind T, Oiso N, Hirao A, Kawada A. Allergic Contact Dermatitis with Diffuse Erythematous Reaction from Diisopropanolamine in a Compress. Case Rep Dermatol. 2010 Apr 23;2(1):50-54. doi: 10.1159/000313430.

Abstract. Compresses containing a nonsteroidal antiinflammatory drug (NSAID) are commonly used in Japan. However, this treatment may induce both allergic and photoallergic contact dermatitis from the NSAIDs and their ingredients. Here, we describe a case of allergic contact dermatitis with diffuse erythematous reaction due to diisopropanolamine in the applied compress. The absorption of diisopropanolamine might have been enhanced by the occlusive condition.

Ramli, R. M., Chong, F. K., Omar, A. A., & Murugesan, T. (2015). Performance of surfactant assisted synthesis of Fe/TiO2 on the photodegradation of diisopropanolamine. CLEAN–Soil, Air, Water, 43(5), 690-697.

Abstract. Titanium dioxide, TiO2 nanoparticles were synthesized via microemulsion method employing Triton X-100 as the surfactant. Heat treatment was used to remove residual organic entities and also to produce anatase TiO2. Iron (Fe) was incorporated by wet impregnation into the TiO2 nanoparticles in order to shift the active region of the photocatalyst from UV into visible region. The Fe/TiO2 photocatalyst was characterized and their performance on the degradation of aqueous diisopropanolamine solution was compared with the commercial TiO2. The optimum conditions for the photodegradation of aqueous diisopropanolamine were found to be at 0.2 wt% of Fe. The present synthesized Fe/TiO2 photocatalyst showed an improved performance over the commercial TiO2 on the COD removal.

Khamaruddin, P. F., Bustam, M. A., & Omar, A. A. (2011, June). Using Fenton’s reagents for the degradation of diisopropanolamine: effect of temperature and pH. In International Conference on Environment and Industrial Innovation IPCBEE (Vol. 12, pp. 12-17).